Question

近年來，我國部分地區相繼發現一些以發熱伴血小板減少為主要表現的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中一種合成路線如下：

（1）原料A的名稱是

2-氯苯甲醛

，D的官能團除了氯原子外還有

氨基、酯基

．
（2）有關A、C、D的下列說法正確的是（雙選）

AC

A．C→D的反應屬于取代反應
B．A能與H₂發生還原反應，但不能發生氧化反應
C．A、C、D在一定條件下都能與NaOH溶液反應
D．D易溶于水和氯仿
（3）X的結構簡式為

．
（4）E與  在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機物，該有機物在濃硫酸催化下，加熱脫水生成乙炔，試寫出該有機物脫水生成乙炔的方程式．

CH₂OHCH₂OH

濃硫酸

△

CH≡CH↑+2H₂O

．

Answer 1

分析：（1）A中含有-CHO、-Cl、苯環，以苯甲醛為母體命名；D中含有氨基和酯基；
（2）A．C→D發生酯化反應；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被還原；
C．氯代苯、酯基都能在堿溶液中水解；
D．D中含有酯基，不易溶于水；
（3）由D→E可知，D中-NH₂上的H被X中C₆H₇S-取代；
（4）E與  在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機物，由原子守恒可知，該有機物為乙二醇．

解答：解：（1）A中含有-CHO、-Cl、苯環，以苯甲醛為母體命名，則A為2-氯苯甲醛，由D的結構簡式可知D中含有氨基和酯基、氯原子，
故答案為：2-氯苯甲醛；氨基、酯基；
（2）A．C→D發生酯化反應，屬于取代反應，故A正確；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被還原，故B錯誤；
C．氯代苯、酯基都能在堿溶液中水解，A、C、D均有氯苯結構，則都能水解，故C正確；
D．D中含有酯基，不易溶于水，而能溶于氯仿，故D錯誤；
故答案為：AC；
（3）由D→E可知，D中-NH₂上的H被X中C₆H₇S-取代，由E最高碳鏈骨架可知X為，故答案為：；
（4）E與  在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機物，由原子守恒可知，該有機物為乙二醇，乙二醇生成乙炔的反應為CH₂OHCH₂OH

濃硫酸

△

CH≡CH↑+2H₂O，
故答案為：CH₂OHCH₂OH

濃硫酸

△

CH≡CH↑+2H₂O．

點評：本題考查有機物的合成，明確合成中有機物的結構及官能團是解答本題的關鍵，注意利用碳鏈結構的變化、原子守恒來解答，題目難度中等．