Question

近年來，我國部分地區相繼發現一些以發熱伴血小板減少為主要表現的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2一氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）X的結構簡式為

．
（2）C→D的反應類型是

酯化（取代）

反應．
（3）若兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環，則該反應的化學方程式是

．
（4）寫出A屬于芳香族化合物的所有同分異構體的結構簡式：

．
（5）已知：
在下列方框內寫出由乙烯-甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程示意圖為：

．

Answer 1

分析：（1）由D、E的結構可知，D→E發生取代反應，由E的結構可知X的結構；
（2）C→D為羧酸與醇發生酯化反應；
（3）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環，則發生取代反應，生成-CO-NH-結構；
（4）A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環即可，改變官能團或官能團的位置來分析；
（5）制備化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，最后乙二醇與甲醛反應生成．

解答：解：（1）由D、E的結構可知，D→E發生取代反應，由E的結構可知X的結構為，故答案為：；
（2）C→D為羧酸與醇發生酯化反應，屬于取代反應，故答案為：酯化（取代）；
（3）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環，則發生取代反應，生成-CO-NH-結構，
該反應為，故答案為：；
（4）A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環即可，則符合條件的同分異構體有，
故答案為：；
（5）制備化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，結合信息可知最后乙二醇與甲醛反應生成，該反應流程為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，明確合成路線中碳鏈骨架的變化，發生的化學反應推出各物質是解答本題的關鍵，題目難度中等．