Question

【題目】阿魏酸乙酯是生產用于治療心腦血管疾病及白細胞減少等癥藥品的基本原料，如心血康、利脈膠囊、太太口服液等。現根據如下流程合成阿魏酸乙酯：

已知：

① E中有兩個甲基，F中沒有亞甲基（一CH2一）

②

③

回答下列問題：

（1）反應①的條件為______；反應⑨的類型為________；A的名稱為_____（系統命名法）。

（2）由C生成D的過程中，步驟i）的化學方程式為：_________。

（3） B和D反應生成的某種有機物核磁共振氫譜顯示有3 組吸收峰，該反應的化學方程式

為：__________

（4）G的分子式為_____。

（5）有同學提出：可用酸性高錳酸鉀溶液檢測反應⑧中是否有阿魏酸生成，該說法是否

正確____ （填“是”或“否”）理由是________。

（6）H 有多種同分異構體，寫出同時符合下列要求的所有H 的同分異構體結構簡式____。

① 既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應；② 苯環上的一氯代物只有一種。

（7）參照上述流程，請寫出由環戊烯（）制備l,9-壬二酸[HOOC(CH2)7COOH]的合成路線流程圖（其他原料任選）___________。

Answer 1

【答案】 NaOH水溶液，Δ 取代反應（或酯化反應） 1，3-二氯丙烷 OHCCH2CHO+4Ag(NH3)2OHCH2(COONH4)2+4Ag↓+2H2O+6NH3 C8H7O3Na 否 因為反應物H也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 、

【解析】C中有兩個醛基，則B中應該有兩個醇羥基(—CH2OH)即B為HOCH2CH2CH2OH，B→C發生的是醇的催化氧化，同時 可知A→B為鹵代烴的水解，即A為ClCH2CH2CH2Cl，C與銀氨溶液混合加熱發生氧化反應，酸后的產物D為HOOCCH2COOH；阿魏酸與CH3CH2OH酯化后得到阿魏酸乙酯()；可知阿魏酸的結構為；HOOCCH2COOH和H發生信息③生成，可知H為；G到H是酸性，將酚鈉轉化為酚，則G是；F到G發生的是信息②反應，且F中沒有亞甲基(一CH2一)，則F為；E到F是鹵代烴的消去且E中有兩個甲基，則E的結構為；

(1)反應①是ClCH2CH2CH2Cl水解生成HOCH2CH2CH2OH，則其條件為NaOH水溶液并加熱；反應⑨是阿魏酸與CH3CH2OH酯化，屬取代反應；根據系統命名法ClCH2CH2CH2Cl的名稱為1，3-二氯丙烷；

(2)OHCCH2CHO與銀氨溶液混合加熱發生反應的化學方程式為OHCCH2CHO+4Ag(NH3)2OHCH2(COONH4)2+4Ag↓+2H2O+6NH3 ；

(3)HOCH2CH2CH2OH和HOOCCH2COOH發生酯化反應，其中產物核磁共振氫譜顯示有3 組吸收峰，該反應的化學方程式為；

(4)的分子式為C8H7O3Na；

(5)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，有機物H()也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則不能用酸性高錳酸鉀溶液檢測反應⑧中是否有阿魏酸生成；

(6)① 既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基和醛基；②苯環上的一氯代物只有一種，說明苯環上氫原子只有一種等效氫，同時符合上述要求的所有的同分異構體結構簡式為、；

(7)結合信息②和③，由環戊烯()制備l,9-壬二酸[HOOC(CH2)7COOH]的合成路線為。