Question

【題目】研究者設計利用芳香族化合物的特殊性質合成某藥物，其合成路線如下(部分反應試劑和條件已省略)：

已知：Ⅰ.

Ⅱ.

回答下列問題：

（1）B的名稱是____________________。

（2）反應②和⑤所屬的反應類型分別為____________、_____________。

（3）反應④所需的條件為___________，E分子中官能團的名稱為_________________。

（4）反應⑥的化學方程式為________________________________。

（5）芳香族化合物X是C的同分異構體，X只含一種官能團且1mol X與足量NaHCO3溶液發生反應生成2 molCO2，則X的結構有__________種。其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為3 :2 : 2 :1的結構簡式為____________、_____________。

Answer 1

【答案】 ）對苯二甲酸 取代反應(或酯化反應) 加成反應 濃硫酸、加熱 碳碳雙鍵 10

【解析】（1）根據合成流程可知，A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對苯二甲酸,則A為對二甲苯, B為對苯二甲酸；正確答案：對苯二甲酸。

（2）根據對苯二甲酸和D的結構簡式可以知道C為,所以由B到C的反應為酯化反應；對比B與反應(5)的產物結構可以知道,B發生消去反應生成E為,反應⑥是E與發生加成反應；正確答案：取代反應(或酯化反應)； 加成反應。

（3）在濃硫酸加熱作用下，醇發生消去反應生成E，結構簡式為：；分子中含有官能團碳碳雙鍵；正確答案：濃硫酸、加熱；碳碳雙鍵。

（4）有機物與有機物在氯化鋁的作用下發生取代反應，化學方程式為：；正確答案：。

（5）有機物C為，芳香族化合物X只含一種官能團，且1mol X與足量NaHCO3溶液發生反應生成2 molCO2，結構中含有2個羧基，滿足這樣條件的有機物結構有：2個-COOH、1個-CH3分別連在苯環上，結構有6種；1個–COOH、1個-CH2COOH分別連在苯環上，結構有3種；苯環上連有的結構有1種；共計有10種；其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為3 :2 : 2 :1的結構簡式為 和；正確答案：10； 和。