Question

（2011?福建模擬）簸籮酯是一種具有菠蘿氣味的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸（-O-CH₃-COOH）發生酯化反應的產物．
（1）甲一定含有的官能團的名稱是

羥基

．
（2）5.8g甲完全燃燒可產生0.3mol CO₂和0.3molH₂O，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，其結構簡式是

CH₂=CH-CH₂-OH

．
（3）苯氧乙酸有多種類型的同分異構體，其中能與FeCl₃溶液發生顯色反應，且有2種一硝基取代物的同分異構體是（寫出任意1種的結構簡式）

．
（4）已知：R-CH₂-COOH

催化劑

Cl2

R--COOH，R-ONa

Cl-R′

△

R-O-R′（R-、R′-代表烴基）
簸籮酯的合成線路如下：

①試劑X不可選用的是（選填字母）

C

．
a．Na              b．NaOH溶液            c．NaHCO₃溶液
②丙的結構簡式是

ClCH₂COOH

．
③反應Ⅳ的化學方程式是

．

Answer 1

分析：（1）簸籮酯是化合物甲與苯氧乙酸（-O-CH₃-COOH）發生酯化反應的產物，苯氧乙酸中含有羧基-COOH，故化合物甲中一定含有羥基-OH；
（2）甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，相同條件下的氣體密度之比等于其相對分子質量之比，所以甲的相對分子質量為58，5.8g甲的物質的量是0.1mol，0.3molCO₂中n（C）是0.3mol，0.3molH₂O中n（H）是0.6mol，所以甲分子中含有3個C原子和6個H原子，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，據此判斷甲的結構簡式；
（3）能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明含有酚羥基，且有2種一硝基取代物，說明苯環上有2個取代基且處于對位位置，據此寫出其結構簡式；
（4）苯酚和氫氧化鈉或鈉反應生成苯酚鈉，催化劑條件下，乙和氯氣反應生成丙，丙和苯酚鈉反應生成-O-CH₃-COOH，苯酚鈉能和含有鹵原子的有機物發生取代反應生成-O-CH₃-COOH，則丙是CH₂ClCOOH，催化劑條件下，乙和氯氣反應生成丙，結合給予信息知，乙是乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和-O-CH₃-COOH發生酯化反應生成簸籮酯．

解答：解：（1）簸籮酯是化合物甲與苯氧乙酸（-O-CH₃-COOH）發生酯化反應的產物，苯氧乙酸中含有羧基-COOH，故化合物甲中一定含有羥基-OH，故答案為：羥基；
 （2）甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，相同條件下的氣體密度之比等于其相對分子質量之比，所以甲的相對分子質量為58，5.8g甲的物質的量是0.1mol，0.3molCO₂中n（C）是0.3mol，0.3molH₂O中n（H）是0.6mol，所以甲分子中含有3個C原子和6個H原子，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，所以甲的結構簡式為：CH₂=CH-CH₂-OH，故答案為：CH₂=CH-CH₂-OH；  
（3）能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明含有酚羥基，且有2種一硝基取代物，說明苯環上有2個取代基且處于對位位置，所以其同分異構體是、、，故答案為：、、；
（4）苯酚和氫氧化鈉或鈉反應生成苯酚鈉，催化劑條件下，乙和氯氣反應生成丙，丙和苯酚鈉反應生成-O-CH₃-COOH，苯酚鈉能和含有鹵原子的有機物發生取代反應生成-O-CH₃-COOH，則丙是CH₂ClCOOH，催化劑條件下，乙和氯氣反應生成丙，結合給予信息知，乙是乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和-O-CH₃-COOH發生酯化反應生成簸籮酯．
①苯酚具有酸性但酸性小于碳酸的酸性，所以苯酚能和鈉、氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，但不能和碳酸氫鈉反應，故選c；
②通過以上分析知，其結構簡式為：ClCH₂COOH，故答案為：ClCH₂COOH；
③在催化劑、加熱條件下，CH₂=CH-CH₂-OH和-O-CH₃-COOH發生酯化反應生成簸籮酯，反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的合成及推斷，難度較大，根據有機物的結構特點來分析解答即可，注意苯酚和碳酸氫鈉不反應但和碳酸鈉反應，為易錯點．