Question

【題目】某研究小組以乙烯和甲苯為主要原料，設計出醫藥中間體G的合成路線如下：

已知：

RCOOHRCOClRCOOR’

（1）B的結構簡式為________。

（2）從乙烯到化合物E的轉化過程中，涉及的反應類型依次是________反應、________反應和________反應。

（3）F的分子式為________，M是F的某種能發生水解反應的同分異構體，經測定M的核磁共振氫譜為2組峰且峰面積之比為2:3，則M的結構簡式可能為________僅寫一列即可。寫出M與足量NaOH溶液反應的作學方程式：________。

（4）A的同分異構體有多種，同時符合下列條件的A的同分異構體有________種。

①含有一和且都與苯環直接相連。

②有4個碳原子在同一條直線上。

（5）設計出以甲苯為原料制備A的合成路線_____________。（無機試劑任選，已知：RCHO）合成路線常用的表示方式為：原料中間產物目標產物。

Answer 1

【答案】 加成 氧化 取代 或 +4NaOH→+2CH3COONa+2H2O或

+2NaOH→+2CH3OH

【解析】

由G的結構簡式為，結合題給有機物轉化關系可知，B為，則A為；乙烯與水發生加成反應生成乙醇，則C為乙醇；乙醇發生催化氧化反應生成乙酸，則D為乙酸；乙酸與SOCl2發生信息反應生成CH3COCl，則E為CH3COCl；CH3COCl和發生信息反應生成，則F為；與SOCl2發生信息反應生成。

（1）由G的結構簡式為，結合題給有機物轉化關系可知，B為，故答案為：；

（2）由轉化關系可知，乙烯與水發生加成反應生成乙醇，乙醇發生催化氧化反應生成乙酸，酸與SOCl2發生取代反應生成CH3COCl，故答案為：加成；氧化；取代；

（3）F的結構簡式為，分子式為C10H10O4；由M是F的某種能發生水解反應的同分異構體可知， M中有酯基，M的核磁共振氫譜為2組峰且峰面積之比為2:3，說明有2種化學環境不同的氫原子，且比值為2:3，則在苯環應當有2個相同的取代基處于苯環的對位，則M可能為 、；或在氫氧化鈉溶液中發生水解反應，反應的化學方程式為+4NaOH→+2CH3COONa+2H2O或

+2NaOH→+2CH3OH，故答案為：C10H10O4；或；+4NaOH→+2CH3COONa+2H2O或+2NaOH→+2CH3OH；

（4）由A的同分異構體的限定條件含有一和且都與苯環直接相連、有4個碳原子在同一條直線上說明這4個碳原子中間一定有一個碳碳三鍵，則苯環一定有3個取代基，如為一和在苯環上位置有3種，分別為鄰、間、對；當為鄰位時，另一個基團在苯環上共有4種結構；如為間位時，在苯環共有4種；如為對位時，在苯環共有2種，則符合條件的結構共有10種，故答案為：10；

（5）以甲苯為原料制備A的合成路線為甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成，在氫氧化鈉溶液中共熱發生水解反應生成，發生催化氧化反應生成，發生信息反應生成，合成路線為：，故答案為：，