Question

【題目】藥物阿莫西林能殺滅或抑制細菌繁殖，它的合成路線如下：

已知：Ⅰ、

Ⅱ、A遇三氯化鐵溶液顯紫色

Ⅲ、

完成下列填空：

（1）寫出⑤的反應類型____。

（2）G中無氧官能團的名稱____。

（3）反應①的目的是____。

（4）反應④的化學方程式____。

（5）試寫出同時滿足以下條件的H的同分異構體中的三種____。

① 分子中有苯環，與氯化鐵溶液能發生顯色反應

② 不能與碳酸氫鈉反應產生無色氣體

③ 1H-NMR譜表明分子中有4種氫原子

（6）設計以甲苯為原料制備A的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）____。

Answer 1

【答案】 加成反應 氨基 保護酚羥基，防止其被氧化

【解析】A能使三氯化鐵溶液顯色，說明A中含有酚羥基，A和碘烷發生取代反應①生成，則A的結構簡式為，發生反應②生成B，根據和B的分子式知，該反應發生取代反應，B發生一系列反應③生成，根據和的結構簡式知，B的結構簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，C的結構簡式為，④C被氧化生成D，D的結構簡式為，根據題給信息知，⑤和氫氰酸發生加成反應生成E，⑥E發生水解反應生成，E的結構簡式為，發生反應⑦生成F，F反應⑧生成G，G發生取代反應⑨生成阿莫西林，則G的結構簡式為，F的結構簡式為

（1）⑤和氫氰酸發生加成反應生成E，⑤的反應類型加成反應。（2）G的結構簡式為，G中無氧官能團的名稱氨基。（3）A和碘烷發生取代反應①生成，反應①的目的是保護酚羥基，防止其被氧化。（4）反應④的化學方程式為。

（5）同時滿足以下條件的H的同分異構體中的三種（6）以甲苯為原料制備A的合成路線。