Question

【題目】A～J均為有機化合物，它們之間的轉化如圖所示：
實驗表明：
①D既能發生銀鏡反應，又能與金屬鈉反應放出氫氣：
②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④1mol J與足量金屬鈉反應可放出22.4L氫氣（標準狀況）．
請根據以上信息回答下列問題：
（1）A的結構簡式為 ， 由A生成B的反應類型是反應；
（2）D的結構簡式為；
（3）由E生成F的化學方程式為 ， E中的官能團有（填名稱），與E具有相同官能團的E的同分異構體還有（任寫兩個，不考慮立體結構）；
（4）G的結構簡式為；
（5）由I生成J的化學方程式 ．

Answer 1

【答案】
（1）BrCH2CH=CHCH2Br；取代反應
（2）HOCH2CH2CH2CHO
（3）HOCH2CH2CH2COOH +H2O；羥基、羧基；
（4）
（5）
【解析】解：依據題給信息①②，可推知，CH2=CH﹣CH=CH2與Br2發生的是1，4﹣加成，A為BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B為HOCH2CH=CHCH2OH，C為HOCH2CH2CH2CH2OH，D為HOCH2CH2CH2CHO，E為HOCH2CH2CH2COOH，F為 ．再分析另一條線，B→G應該是分子內成醚，G為 ；G→H應該是G與HClO發生加成反應，H應該為 ；H→I是：2 +Ca（OH）2=2 +CaCl2+2H2O；I→J是醚的開環，五元環相對于三元環穩定，因此反應為： ．（1）由上述分析可知，A為BrCH2CH=CHCH2Br；A發生取代反應生成B為HOCH2CH=CHCH2OH， 所以答案是：BrCH2CH=CHCH2Br；取代反應；（2）由上述分析可知，D的結構簡式HOCH2CH2CH2CHO，所以答案是：HOCH2CH2CH2CHO；（3）E為HOCH2CH2CH2COOH，F為 ，E發生分子內酯化反應生成F，反應方程式為HOCH2CH2CH2COOH +H2O．E中的官能團有羥基、羧基．與E具有相同官能團的E的同分異構體還有 ，
所以答案是：HOCH2CH2CH2COOH +H2O；羥基、羧基； ；（4）由上述分析可知，G的結構簡式為 ，所以答案是： ；（5）I→J是醚的開環，五元環相對于三元環穩定，反應方程式 ，所以答案是： ．