Question

【題目】[化學—選修5：有機化學基礎] A為某種聚甲基丙烯酸酯的單體，其轉化關系如下：

己知：E、G的苯環上一氯代物只有兩種：

II．RCH=CH2+HBrRCH2CH2Br

請按要求回答下列問題：

（1）A的結構簡式為______, ②的反應類型_____________。

（2）B中官能團的結構為_____________，H的名稱____________。

（3）D可以發生縮聚反應，反應的化學方程式為____________。

（4）寫出同時滿足下列條件的G的同分異構體有_______種

①能發生銀鏡反應 ②苯環上的一氯取代物有兩種

其中核磁共振氫譜峰面積之比為l:2:2:2:l，且遇FeCl3溶液顯紫色的化合物的結構簡式為______

（5）以B為原料合成含六元環的酯類物質，請設計合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）。合成流程圖示例如下：____

Answer 1

【答案】 氧化反應 對甲基苯甲酸銨（4-甲基苯甲酸銨） 4

【解析】根據A為某種聚甲基丙烯酸酯的單體，A中一定是由CH2=C(CH3)-COOH和醇發生酯化反應生成；根據流程：E →F →H→G可知：E為芳香醇，F為芳香醛，H為芳香的羧酸銨鹽，加入強酸后，置換出G為芳香羧酸；由于E、G的苯環上一氯代物只有兩種，所以E、G苯環上各有2個對位取代基，根據G的分子式C8H8O2可知，G為對甲基苯甲酸，F為對甲基苯甲醛，E為對甲基苯甲醇，所以A是由CH2=C(CH3)-COOH和對甲基苯甲醇發生酯化反應生成；

（1）綜上所述：A是由CH2=C(CH3)-COOH和對甲基苯甲醇發生酯化反應生成；A的結構簡式為：；E為對甲基苯甲醇，F為對甲基苯甲醛，由E →F過程為氧化反應；正確答案：；氧化反應。

（2）酸性條件下水解得到有機物B為CH2=C(CH3)-COOH，B中官能團的結構為 ，； F 為對甲基苯甲醛，被銀氨溶液氧化為羧基，生成對甲基苯甲酸銨，所以H的名稱為對甲基苯甲酸銨（4-甲基苯甲酸銨）；正確答案： ，；對甲基苯甲酸銨（4-甲基苯甲酸銨）。

（3）根據信息可知，有機物B為CH2=C(CH3)-COOH，與溴化氫在過氧化物的條件下反應生成Br-CH=C(CH3)-COOH，然后在氫氧化鈉溶液加熱條件下發生取代反應生成HO-CH=C(CH3)-COONa，再把該有機物酸化，得到HO-CH=C(CH3)-COOH，該有機物在一定條件下發生縮聚反應生成高分子，化學方程式為：；正確答案：。

（4）有機物G分子式為C8H8O2，滿足條件：①能發生銀鏡反應，含有醛基；②苯環上的一氯取代物有兩種，對稱結構；苯環對位有-CHO 和-CH2OH 結構有1種；苯環對位有-OH和-CH2-CHO 結構有1種；苯環對位有-CH3和 HCOO-結構有1種；苯環對位有-CHO 和–O-CH3的結構有1種；共計有4種；其中遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，且滿足核磁共振氫譜峰面積之比為l:2:2:2:l的結構有；正確答案：4；。

（5）有機物B CH2=C(CH3)-COOH，與溴化氫發生加成反應生成CH3C(CH3)Br-COOH，該有機物在堿性環境下發生水解，酸化后得到CH3C(CH3)OH-COOH，2分子該有機物相互取代反應生成含六元環的酯類；具體流程如下：；正確答案：。