Question

【題目】化合物H是一種有機材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①RCHO＋R′CHO

②RCHO＋R′CH2CHO＋H2O

③

請回答下列問題：

（1）芳香族化合物B的名稱為________，1molB最多能與_____molH2加成，其加成產物等效氫共有_______種。

（2）由E生成F的反應類型為________，F分子中所含官能團的名稱是_______。

（3）X的結構簡式為________。

（4）寫出D生成E的第①步反應的化學方程式______。

（5）G與乙醇發生酯化反應生成化合物Y，Y有多種同分異構體，其中符合下列條件的同分異構體有________種，寫出其中任意一種的結構簡式____。

①分子中含有苯環，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2；②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1。

（6）根據題目所給信息，設計由乙醛和苯甲醛制備的合成路線（無機試劑任選）______。

Answer 1

【答案】苯甲醛 4 6 加成反應 羧基、溴原子 ＋2Cu(OH)2＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O 4 (或．．中任一種)

【解析】

A發生信息①中氧化反應得到B、C，而B為芳香族化合物，故B為、C為CH3CHO，B與C發生信息②中的反應生成D為，D發生氧化反應得到E為，E與溴發生加成反應生成F為，F發生消去反應生成G為，由H的結構，結合信息③中的加成反應，可知X為。

(1)根據分析可知B為，名稱為苯甲醛；苯環和醛基中的碳氧雙鍵都可以與氫氣發生加成反應，所以1molB最多能與4mol氫氣發生加成反應，加成后生成，有6種環境的氫原子；

(2)E到F為碳碳雙鍵與溴的加成反應，F為，官能團為溴原子、羧基；

(3)根據分析可知X為；

(4)D生成E的第①步反應為新制氫氧化銅氧化醛基的反應，方程式為：＋2Cu(OH)2＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O；

(5)G()與乙醇發生酯化反應生成化合物Y，則Y的分子式為C11H10O2，其同分異構體滿足：

①分子中含有苯環，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明含有羧基；

②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，說明分子結構對稱，且應有兩個處于對稱位置的甲基，符合條件的同分異構體有、、、共4種；

(6)原料為乙醛和苯甲醛，目標產物為，需要將苯甲醛的支鏈上的碳鏈加長，同時引入羧基，根據題目信息②兩個醛基可以反應，加長碳鏈，同時保留一個醛基，將醛基氧化可以生成羧基，所以合成路線為。