Question

【題目】化合物M(C16H14O2)是一種香料，工業上利用烴A和甲苯為主要原料，按下列路線合成:

已知:①氣態烴A在標準狀況下的密度是1.25g/L,能作為果實催熟劑

②醛在堿性溶液中能發生羥醛縮合反應，再脫水生成不飽和醛:

請回答下列問題:

(1)K的名稱是_______；G中含有的官能團名稱是_______ 。

(2)寫出D→E的化學方程式_______ 。

(3)A-B的反應類型是_______；M的結構簡式是_______ 。

(4)同時滿足下列三個條件的K的同分異構體有_____種(不考慮立體異構)。

①遇FeCl溶液發生顯色反應；

②能發生銀鏡反應；

③除苯環以外不再含有其他環狀結構。

其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為_______。

(5)以乙醇為起始原料，選用必要的無機試劑合成1-丁烯，完善以下合成路線(用結構簡式表示有機物，箭頭上注明試劑和反應條件)______。

CH3CH2OHCH3CHO…………CH3CH2CH=CH2

Answer 1

【答案】 苯丙烯酸 碳碳雙鍵、醛基 加成反應 16

【解析】氣態烴A在標準狀況下的密度是1.25g/L,則M=1.25g/L×22.4L/mol=28g/mol，能作為果實催熟劑，則A為乙烯，結構簡式為CH2=CH2，CH2=CH2與水在催化劑作用下發生加成反應生成B為乙醇，乙醇在銅的催化下與氧氣發生氧化反應生成C為乙醛；甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成D為，在氫氧化鈉溶液中加熱發生取代反應生成E為，在銅的催化下與氧氣發生氧化反應生成F為苯甲醛，苯甲醛和乙醛在氫氧化鈉溶液中加熱發生類似的反應，生成G為，發生銀鏡反應生成H為，酸化生成K為，與在濃硫酸催化下發生酯化反應生成M為。(1) K為，名稱是苯丙烯酸；G為，含有的官能團名稱是碳碳雙鍵、醛基；(2) D→E的化學方程式為；(3)A-B是CH2=CH2與水在催化劑作用下發生加成反應生成乙醇，反應類型是加成反應；M的結構簡式是；(4)K為，同時滿足條件的同分異構體：①遇FeCl3溶液發生顯色反應則含有酚羥基；②能發生銀鏡反應則含有醛基；③除苯環以外不再含有其他環狀結構，若苯環上只有兩個取代基，則為酚羥基和-CH=CHCHO或酚羥基和-C(CHO)=CH2，位置上有鄰、間、對位，故有6種同分異構體； 若苯環上有三個取代基則為酚羥基、-CH=CH2、-CHO，先定酚羥基、-CH=CH2在苯環上有鄰、間、對位，然后再取代醛基分別有4種、4種和2種共10種，故總共符合條件的同分異構體有16種；其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為；(5)缺少的反應流程為乙醛在氫氧化鈉溶液中加熱反應生成，與氫氣發生加成反應生成，合成路線如下CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2CH=CH2。