Question

【題目】莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下：

（1）B中手性碳原子數(shù)為____________；化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為____________。

（2）C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________。

（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________

I．核磁共振氫譜有4個(gè)峰；

Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；

Ⅲ．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

（4）已知E+X→F為加成反應(yīng)，化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（5）已知：．化合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以和為原料合成該化合物(用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)．合成路線流程圖示例如下：。

Answer 1

【答案】（1）3；酯基、羥基；

（2）；

（3）；（4）CH3N=C=O；

（5）．

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有3個(gè)手性碳原子，即，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、羥基，故答案為：3；酯基、羥基；

（2）C中含有醛基，能和新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，則C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，這說明分子中含有酯基和醛基．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基．又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V有4個(gè)峰，所以應(yīng)該是甲酸形成的酯，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有，故答案為：；

（4）根據(jù)EF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并根據(jù)原子守恒可知，該反應(yīng)應(yīng)該是加成反應(yīng)，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是CH3N=C=O，故答案為：CH3N=C=O；

（5）可發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成，進(jìn)而與作用可生成目標(biāo)物，反應(yīng)流程為，故答案為：。