Question

【題目】化合物（G）的合成路線如圖：

已知：CH3(CH2)4BrCH3(CH2)3CH2MgBr

（1）G中所含的含氧官能團有___、___（寫官能團名稱）。

（2）C→D的反應類型是___；在空氣中久置，A可由白色轉變為橙黃色，其原因是___。

（3）寫出符合下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式：___（只寫一種）。

①能發生銀鏡反應，與FeCl3溶液能發生顯色反應；②除苯環外，含有3種不同的官能團；③該分子核磁共振氫譜有5種不同的峰，且峰值比為1∶1∶2∶2∶2。

（4）寫出以苯、乙醇、二甲基甲酰胺為原料制備苯丙酮（）的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。___。

Answer 1

【答案】醚鍵 酯基 取代反應 A被空氣中的O2氧化 、或其它合理答案

【解析】

（1）根據G的結構簡式分析含氧官能團名稱；

（2）根據C、D的結構簡式，C→D的反應是C中溴原子被—OCH3代替；奈環上的羥基易被氧化；

（3）A的同分異構體①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，與FeCl3溶液能發生顯色反應說明含有酚羥基；②除苯環外，含有3種不同的官能團，根據不飽和度，含有3種不同的官能團是醛基、羥基、碳碳叁鍵；③該分子核磁共振氫譜有5種不同的峰，且峰值比為1∶1∶2∶2∶2，說明結構對稱；

（4）乙醇與溴化氫發生取代反應生成溴乙烷，結合CH3(CH2)4BrCH3(CH2)3CH2MgBr可知，； 根據根據D→E， ，苯甲醛與反應生成，氧化生成。

(1)根據G的結構簡式，G中含氧官能團是醚鍵和酯基，故答案為：醚鍵；酯基；

(2)對比C和D的結構，可知是—OCH3取代—Br，屬于取代反應；A結構與苯酚類似，所以應該具有相似的性質，也易被空氣中氧氣氧化，故答案為：取代反應；A被空氣中的O2氧化；

(3)A的分子式為C10H8O2。“能發生銀鏡反應”說明有醛基，“與FeCl3溶液能發生顯色反應”說明含有酚羥基，“含有3種不同的官能團”根據分子式可知還有C≡C鍵；“核磁共振氫譜峰值比為1∶1∶2∶2∶2”說明苯環上有兩種氫，而且分別為兩個，所以是對稱結構，苯環只有兩個對位取代基，結構具體如圖：、，故答案為：、；

(4)對比原料與目標產物的結構，發現要通過C—C鍵增長碳鏈，結合流程可知與E→F類似，所以有苯甲醛和CH3CH2MgBr，而結合流程圖可知，D→E能在苯環上引入醛基，所以苯甲醛可由苯在CHCl3、POCl3和二甲基甲酰胺作用下制得，由信息可知，CH3CH2MgBr可由CH3CH2Br在Mg和四氫呋喃作用下制得，而CH3CH2Br可由CH3CH2OH與HBr加熱制得，故答案為：。