Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香族化合物A制備H的一種合成路線如圖：

已知：

①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O

②

回答下列問題：

（1）有機物A的名稱是__。E所含官能團的名稱是__。

（2）已知②中物質(zhì)“||”的同系物丙烯是一種醫(yī)療衛(wèi)生用布——聚丙烯無紡布的原材料，用化學(xué)符號表示丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（3）H能發(fā)生的反應(yīng)類型分別是___。

a.聚合反應(yīng) b.加成反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.取代反應(yīng)

（4）D→E的反應(yīng)，若只把條件（1）改為KOH/H2O，則生成物E的結(jié)構(gòu)簡式是__。

（5）寫出E→F的化學(xué)方程式__。

（6）G為甲苯的同分異構(gòu)體，G的結(jié)構(gòu)簡式是__。

（7）參照如圖合成路線，寫出用A和CH3CHO為原料經(jīng)以上合成路線制備化合物C(C9H8O2)的合成路線___（其它試劑任選）。

（8）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，苯環(huán)上的烴基為乙基，其核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為1：1：1：1。寫出一種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：__。

Answer 1

【答案】苯甲醛 碳碳叁鍵、羧基 CH3CH=CH2 abd C6H5CH（OH）CH（OH）COOH C6H5C≡CCOOH+C2H5OHC6H5C≡CCOOC2H5+H2O 、（寫一種即可）

【解析】

根據(jù)A生成B的已知條件可知，A到B應(yīng)發(fā)生信息①的反應(yīng)，則A含有醛基，反應(yīng)中脫去1分子水，由原子守恒可知A的分子式為：C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，故A為，則B為，根據(jù)B到C的分子式變化可知該過程為氧化反應(yīng)，C應(yīng)為；C與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到D為，D發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到E為；E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為；結(jié)合信息②中的加成反應(yīng)、H的結(jié)構(gòu)簡式，可推知G為。

(1)根據(jù)分析可知A為，名稱為苯甲醛；E的結(jié)構(gòu)簡式為，其官能團為碳碳三鍵和羧基；

(2)丙烯應(yīng)含有三個碳原子，含有一個碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2；

(3)H含有酯基可以發(fā)生水解(取代)反應(yīng)；含有碳碳雙鍵可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)，聚和反應(yīng)，不含鹵原子或羥基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，所以選abd；

(4)把條件(1)改為KOH/H2O，則發(fā)生溴原子的水解反應(yīng)，產(chǎn)物為C6H5CH(OH)CH(OH)COOH；

(5)E到F為酯化反應(yīng)，方程式為C6H5C≡CCOOH+C2H5OHC6H5C≡CCOOC2H5+H2O；

(6)根據(jù)分析可知G為；

(7)根據(jù)分析可知，A生成B應(yīng)發(fā)生類似信息①的反應(yīng)，B中醛基被氧化生成C，所以路線為；

(8)X是F的同分異構(gòu)體，為芳香烴，即含有苯環(huán)，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說明含有羧基；苯環(huán)上的烴基為乙基，則還剩余3個碳原子，2個O原子，且應(yīng)含有碳碳三鍵和碳氧雙鍵；其核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為1：1：1：1，說明有兩個取代基，且結(jié)構(gòu)不對稱，所以X可以為或。