Question

【題目】有機物K是某藥物的合成中間體，其合成路線如圖所示：

已知：HBr與不對稱烯烴加成時，在過氧化物作用下，則鹵原子連接到含氫較多的雙鍵碳上；

請回答下列問題：

(1)C的化學名稱為____，J中官能團的名稱是____；

(2)H→的原子利用率為100%，則H的結構簡式為____；

(3)C→D的化學方程式為____；

(4)E與足量的Ag(NH3)2OH溶液反應的化學方程式為____；

(5)L是G的同分異構體，則滿足下列條件的L的結構簡式為____（任寫一種結構即可）。

①lmol L與足量的NaHCO3溶液反應能生成2molCO2；

②L的核磁共振氫譜有3組峰且峰面積之比為1︰2︰3。

Answer 1

【答案】1，3-二溴丙烷 碳碳雙鍵、酯基 CH2Br-CH2-CH2Br+2NaOHHO-CH2-CH2-CH2-OH+2NaBr OHC-CH2-CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC-CH2-COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O 或

【解析】

化合物A是CH2=CH-CH3，A與Br2在光照、加熱條件下發生取代反應產生B是CH2=CH-CH2Br，B與HBr在過氧化物作用下，發生加成反應產生C是CH2Br-CH2-CH2Br，C與NaOH的水溶液共熱，發生水解反應產生D為HO-CH2-CH2-CH2-OH，D發生催化氧化生成E為OHC-CH2-CHO，E被銀氨溶液氧化，并酸化產生F為HOOC-CH2-COOH，F與乙醇、濃硫酸混合加熱發生酯化反應產生G是：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，H與H2O反應產生，且已知該反應原子利用率為100%，則H為，被催化氧化產生分子式為C6H10O的物質I結構簡式為：，I與G反應產生J： 和水，據此分析解答。

(1)C是CH2Br-CH2-CH2Br，其化學名稱為1，3-二溴丙烷，J為，J中官能團的名稱是碳碳雙鍵、酯基，故答案為：1，3-二溴丙烷；碳碳雙鍵、酯基；

(2)H與H2O反應產生，且已知該反應原子利用率為100%，則H的結構簡式為，故答案為：；

(3)C是CH2Br-CH2-CH2Br，C與NaOH的水溶液共熱，發生水解反應產生D為HO-CH2-CH2-CH2-OH，則反應的化學方程式為CH2Br-CH2-CH2Br+NaOHHO-CH2-CH2-CH2-OH+2NaBr，故答案為：CH2Br-CH2-CH2Br+2NaOHHO-CH2-CH2-CH2-OH+2NaBr；

(4)E為OHC-CH2-CHO，E與足量的Ag(NH3)2OH溶液反應的化學方程式為OHC-CH2-CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC-CH2-COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O，故答案為：OHC-CH2-CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC-CH2-COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O；

(5)L是F的同分異構體，滿足條件①lmol L與足量的NaHCO3溶液反應能生成2molCO2，說明分子中含有2個-COOH；②L的核磁共振氫譜有3組峰且峰面積之比為1︰2︰3，說明分子中含有3種不同位置的H原子，個數比為1：2：3，其可能結構為：或，故答案為：或。