Question

1928年，狄爾斯和阿爾德在研究1，3-丁二烯的性質(zhì)時發(fā)現(xiàn)如下反應(yīng)：


（也可表示為：

+║→

）
回答下列問題：
（1）下列具有類似1，3-丁二烯性質(zhì)的有機(jī)物是______（填寫序號）；
a．

    b．

    c．

    d．


（2）工業(yè)上通常以甲醛、乙炔為原料制取1，3-丁二烯，生成流程為：



上述流程中甲醛和乙炔的反應(yīng)類型是______；X的結(jié)構(gòu)簡式為______．
（3）以CH₂=CHCH=CH₂、X和HOCH₂C≡CCH₂OH為原料，合成高分子化合物M的線路如下（羧酸在醇溶液中幾乎不和NaOH反應(yīng)）：



①設(shè)置反應(yīng)a、b的目的是：______；
②寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
B→C：______；
F→M：______．
③寫出下列反應(yīng)類型：D→E：______；F→M：______．

Answer 1

（1）分子中具有2個C=C雙鍵，且2個C=C雙鍵通過1個C-C單鍵連接，與1，3-丁二烯具有類似的性質(zhì)，a．

b．

d．

中2個C=C雙鍵通過1個C-C單鍵連接，與1，3-丁二烯具有類似的性質(zhì)，故答案為：abd；
（2）由甲醛、乙炔與HOCH₂C≡CCH₂OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，該反應(yīng)為1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂C≡CCH₂OH，與2分子氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成X，故X為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：加成反應(yīng)，HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；
（3）HOCH₂C≡CCH₂OH與氫氣1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為HOCH₂CH=CHCH₂OH，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，發(fā)生催化氧化生成C，C為OHCCH₂CHClCHO，C氧化生成D，D為HOOCCH₂CHClCOOH，
D在氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E為HOOCCH=CHCOOH，E與CH₂=CH-CH=CH₂發(fā)生信息中反應(yīng)生成環(huán)狀化合物F，F(xiàn)為



，F(xiàn)與HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH在濃硫酸作用下發(fā)生酯化進(jìn)行的縮聚反應(yīng)，形成高分子化合物M，M為




①碳碳雙鍵易被氧化，設(shè)置反應(yīng)a、b的目的是：保護(hù)碳鏈中的“C=C”不被氧化，
故答案為：保護(hù)碳鏈中的“C=C”不被氧化；
②B→C的反應(yīng)方程式為：



，
F→M：的反應(yīng)方程式為：



，
故答案為：



，



；
③D→E是HOOCCH₂CHClCOOH氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成HOOCCH=CHCOOH，
F→M是



HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH在濃硫酸作用下發(fā)生酯化進(jìn)行的縮聚反應(yīng)，形成高分子化合物



，
故答案為：消去反應(yīng)，縮聚反應(yīng)．