Question

【題目】鎮痛藥物J的合成方法如下：

已知：
(1)B的名稱為_________________；F的結構簡式為_______________。

(2)①的有機產物的官能團有_______________；②的反應類型為____________反應。

(3)③的化學方程式為_______________________________ 。

(4)已知④有一定的反應限度，反應進行時加入吡啶(C5H5N，屬于有機堿)能提高J的產率，原因是______________________________。

(5)有機物K分子組成比F少兩個氫原子，符合下列要求的K的同分異構體有________種。

a.遇FeCl3顯紫色 b.苯環上有兩個取代基

(6)是一種重要的化工中間體。以環已醇()和乙醇為起始原料，結合己知信息選擇必要的無機試劑，寫出的合成路線____________________。(已知：，R、R'為烴基。用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)

Answer 1

【答案】 3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) 碳碳雙鍵、氨基 取代 吡啶顯堿性，能與反應④的產物HCl發生中和反應，使平衡正向移動，提高J產率 15

【解析】（1）有機物A為CH2=CH-CH3，與氯氣在500℃發生取代反應生成CH2=CH-CH2Cl（B），其名稱為3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)；由有機物E結構簡式，結合有機物F的分子式可知，有機物E→F脫去二氧化碳，去掉COO,得到F結構簡式為；正確答案：3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) ； 。

(2)根據有機物的結構簡式CH2=CH-CH2NH2可知，官能團有碳碳雙鍵、氨基； 通過有機物C的分子式，并結合反應物 CH2=CH-CH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知，-NH2中的2個氫原子被取代，生成氯化氫，所以②的反應類型為取代反應；正確答案：碳碳雙鍵、氨基；取代 。

(3)根據題給信息可知：有機物C在乙醇鈉條件下，發生反應生成；化學方程式為；正確答案：。

(4) 吡啶(C5H5N，屬于有機堿)，吡啶顯堿性，能與反應④的產物HCl發生中和反應，使平衡正向移動，提高J產率；正確答案：吡啶顯堿性，能與反應④的產物HCl發生中和反應，使平衡正向移動，提高J產率。

(5)有機物F為，有機物K分子組成比F少兩個氫原子，分子式為C8H11NO，a.遇FeCl3顯紫色，含有酚羥基；b.苯環上有兩個取代基，一個必須是酚羥基；具體結構如下：苯環上分別連有-OH 和-CH2CH2-NH2 結構有3種；苯環上分別連有-OH 和 CH3CH(NH2)-結構有3種；苯環上分別連有-OH 和CH3-NH-CH2-結構有3種；苯環上分別連有-OH 和CH3CH2NH- 結構有3種；苯環上分別連有-OH 和(CH3)2N- 結構有3種；共計有15種；正確答案：15。

(6) 發生消去生成環己烯，環己烯酸性被高錳酸鉀溶液氧化為HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH，該有機物再與乙醇發生酯化反應生成CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3，最后根據信息，CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3在乙醇鈉的條件下發生反應生成；合成流程如下：；正確答案：。

點睛；該題是有機推斷的綜合應用，涉及知識面廣，難度較大，尤其是題給信息的處理和應用，是個難點，由鏈狀酯類化合物變為環狀化合物反應，要根據給定的信息，進行靈活的處理，要求的能力很高，把握好成鍵、斷鍵的位置，才能更好地解決問題。