Question

為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗：
(一)分子式的確定：
（1）將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4 g H₂O和8.8 g CO₂，消耗氧氣6.72 L(標準狀況下)，則該物質中各元素的原子個數比是________。
（2）用質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量，得到如圖1所示質譜圖，則其相對分子質量為________，該物質的分子式是________。
（3）根據價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式______________________。
(二)結構式的確定：
（4）核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號)，根據峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH₂—O—CH₃)有兩種氫原子如圖2。經測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖3，則A的結構簡式為________。

圖1                    圖2                    圖3

Answer 1

（1）C∶H∶O=2∶6∶1　（2）46　C₂H₆O（6分）
（3）CH₃CH₂OH、CH₃—O—CH₃（2分）
（4）CH₃CH₂OH（2分）

解析試題分析：（1）據題意知，n(H₂O)＝0.3 mol，則n(H)＝0.6 mol；n(CO₂)＝0.2 mol，則n(C)＝0.2 mol；據氧原子守恒有n(O)＝n(H₂O)＋2n(CO₂)－2n(O₂)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×0.3mol＝0.1 mol，則該物質C、H、O三元素原子個數比2:6:1。（2）由（1）可知該有機物的實驗式為C₂H₆O，設該有機物的分子式為(C₂H₆O)_m，由質譜圖知其相對分子質量為46，則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C₂H₆O。（3）A的分子式為C₂H₆O，則A為飽和化合物，可推測其結構為CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃。（4）分析A的核磁共振氫譜圖可知A有三種不同類型的H原子，CH₃OCH₃只有一種類型的H原子，故A的結構簡式為CH₃CH₂OH。
考點：考查有機物分子式和結構式的確定。