Question

【題目】有機物X是一種重要的有機化工原料，如圖所示是以有機物X為原料設計的合成路線(部分產物、個別合成路線、反應條件等略去)。

己知：ⅰ.X為芳香烴，其相對分子質量為92；Y是一種功能高分子材料。

ⅱ.烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基：。

ⅲ. (苯胺，易被氧化)。

請根據本題所給信息與所學知識回答下列問題：

(1)X結構簡式為________________。中官能團的名稱為______________。

(2)反應③的反應類型是__________；反應②和③的順序不能交換的原因是_____________。

(3)已知A為一氯代物。

反應④的化學方程式為___________________________。

反應⑤的離子方程式為_________________________。

(4)阿司匹林有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有___________ 種。

①芳香族化合物

②不能發生水解反應，也不能發生銀鏡反應；

③1mol該有機物最多能與2molNaHCO3完全反應。

(5)寫出以A為原料制備的合成路線流程圖(其它試劑任選)__________。合成路線流程圖的示例如下：

Answer 1

【答案】 氨基、羧基 還原反應 避免氨基被酸性高錳酸鉀氧化 10

【解析】分析:相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可以知道，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8，結構簡式為，X與氯氣發生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F，結合反應③的產物可以知道F為，F轉化生成G，因為苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可以知道，G為，發生反應生成Y，Y為功能高分子化合物，故Y的結構簡式為；與乙酸發生酯化反應生成阿司匹林（）。在催化劑條件下發生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，與氯氣發生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成。

（1）通過以上分析知，X結構簡式為；中官能團的名稱為氨基和羧基，因此，本題正確答案是：；氨基、羧基；
（2）反應③的反應類型是還原反應；反應②和③的順序不能交換的原因是避免氨基被酸性高錳酸鉀氧化；因此，本題正確答案是：還原反應；避免氨基被酸性高錳酸鉀氧化；
（3）鄰氨基苯甲酸在一定條件下反應生成Y，反應④的化學方程式為：，反應⑤是苯甲醛發生的銀鏡反應，離子方程式為:

因此，本題正確答案是：；。

（4）阿司匹林同分異構體滿足下列條件：①芳香族化合物；②既不能發生水解反應，也不能發生銀鏡反應，說明不含酯基和醛基；③1mol該有機物能與2molNaHCO3完全反應，說明含有兩個羧基，如果取代基為-COOH、-CH2COOH，有鄰間對3種結構；如果取代基為-CH（COOH）2，有1種結構；如果取代基為兩個-COOH、一個-CH3，兩個-COOH為相鄰位置，有2種同分異構體；如果兩個-COOH為相間位置，有3種同分異構體；如果兩個-COOH為相對位置，有1種同分異構體；所以符合條件的有10種，因此，本題正確答案是：10；
（6）在催化劑條件下發生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，與氯氣發生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成，合成反應流程圖為：，
因此，本題正確答案是：。