Question

【題目】從石油中裂解獲得 A 是目前工業上生產A的主要途徑，圖中的 N 是高分子化合物。以 A 和 1，3 一丁二烯為原料合成 N 的流程如下：

(1)D 物質的名稱為_____；B→C 的化學反應方程式為_____________。

(2)G 中含氧官能團的名稱為_____________，由 G→H 的反應類型為_________。

(3)在催化劑存在下，E 和 M 等物質的量發生聚合反應，N 的結構簡式為__________。

(4)E 有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體最多有______種。

①可與 Na2CO3 溶液反應；②分子中只有一個環狀結構。

(5)天然橡膠是異戊二烯的聚合物，其單體是 CH2=C(CH3)CH=CH2。試以異戊二烯為原料(其他無機試劑任選)，設計制備的合成路線，請寫出合成路線流程圖_____。

Answer 1

【答案】 苯甲醇 CH2Br-CH2Br+2NaOH CH2OH-CH2OH+2NaBr 羥基 加成反應 或 19

【解析】

因為A來自于石油的裂解，所以可以猜測A是某種烯烴。那么根據各步的反應條件可以推測，的反應為加成，為鹵代烴水解得到醇，C和D的反應是醇分子間脫水得到醚（），所以C、D一定是乙二醇和苯甲醇（）中的一個，所以可以推出A為乙烯，a可能為的溶液，B為，C為乙二醇，D為苯甲醇（）。在濃硫酸加熱條件下發生脫水消去得到E（）。考慮到1，3-丁二烯經過幾步反應得到，即1，4位是相同官能團，所以生成F的反應一定是1，4-加成，即F為。F水解得到得到的G為。G和加成得到的H為，H氧化為，在氫氧化鈉醇溶液加熱的條件下發生消去反應，再酸化得到M（），最后E和M共聚得到或。

（1）根據上述分析D（）物質的名稱為苯甲醇；的化學反應方程式為。

（2）G（）中官能團的名稱為：羥基；

由 G→H 的反應類型為：加成反應；

（3）E和M共聚得到或。

（4）E為，分子式為，不飽和度為5。同分異構體要求①可與溶液反應，所以分子只能含有一個酚羥基（只有一個氧原子，無法得到羧基）；②分子中只有一個環狀結構，就是苯環，苯環有4個不飽和度，則另外的一個不飽和度只能是一個碳碳雙鍵。由上述信息，同分異構體可能為（三個不同的取代基在苯環上進行排列應該得到10種同分異構體），或者（有鄰間對三種同分異構）或者（有鄰間對三種同分異構）或者（有鄰間對三種同分異構），所以同分異構體總計為19種。

（5）將按照如圖形式拆分得到所以只要用異戊二烯得到就可以酯化為最終產物。由異戊二烯得到的過程可以參考框圖為。

故本題正確答案合成路線為：。