Question

【題目】酮洛芬是臨床用于治療疼痛的藥物。合成酮洛芬的一種路線如下：

(1)F中含氧官能團的名稱為____________________(寫兩種)。

(2)與(CH3)2SO4反應也可以直接得到酮洛芬，該反應的類型為____________。

(3)B的分子式為C10H11NO4，寫出B的結構簡式：____________________。

(4)C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：______________________。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應，且分子中有一個手性碳原子；

②堿性條件水解后酸化，產物之一是α－氨基酸，另一水解產物分子中只有3種不同化學環境的氫。

(5)已知：NO2NH2。

請寫出以和ClCH2COOC2H5為原料制備H3COCH3CHO的合成路線流程圖___________(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】羰基、酯基、醚鍵(任意兩種即可) 取代反應

【解析】

(1)根據F的結構確定含氧官能團的名稱；

(2)根據物質反應前后結構的變化確定反應類型；

(3)根據A與CH2OHCH2OH反應產生B，結合B的分子式及C的結構可確定B結構簡式；

(4)根據C的結構確定其分子式，有同分異構體的概念及該同分異構體符合的條件，書寫其結構簡式；

(5)在Fe/HCl作用下發生還原反應得到， 與NaNO2反應產生，然后和ClCH2COOC2H5作用得到，先與NaOH作用，然后經鹽酸酸化得到。

(1)由F結構簡式可知其中含有的含氧官能團有羰基、酯基、醚鍵；

(2) 與(CH3)2SO4發生反應，的羧基鄰位上的一個H原子被-CH3取代產生和CH3HSO4，故反應類型為取代反應；

(3)B分子式是C10H11NO4，由A與CH2OHCH2OH反應生成，結合C的分子結構可知B結構為；A是對硝基乙苯，結構為；

(4)C結構簡式是：，分子式是C17H15O3N，其同分異構體滿足條件： ①能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，且分子中有一個手性碳原子；②堿性條件水解后酸化，產物之一是α－氨基酸，另一水解產物分子中只有3種不同化學環境的氫，則符合條件的同分異構體為：；

(5)在Fe/HCl作用下發生還原反應得到， 被NaNO2氧化反應產生，然后和ClCH2COOC2H5作用得到，先與NaOH作用，然后經鹽酸酸化得到，故以和ClCH2COOC2H5為原料制備的合成路線流程圖為：。