Question

【題目】I. 有機物A只含有C、H、O三種元素，且它們的質量比為9：2：4；A的核磁共振氫譜顯示有四種不同類型的氫原子。物質D是一種芳香族化合物，請根據如圖(所有無機產物已略去)中各有機物的轉化關系回答問題。

已知，兩分子醛在一定條件下可以發生如下反應(其中R、R′為H或烴基)：

（1）寫出物質A的名稱：____________；C的結構簡式：________________；

E中含氧官能團的名稱：_________________。

（2）寫出下列反應的有機反應類型：

A→B________________； D→H_____________。

（3）寫出D到E過程中的①的反應化學方程式： ______________________。

（4）1molF與足量的氫氧化鈉水溶液反應最多消耗______mol NaOH 。

（5）根據題中信息，G的可能結構為_________種。

（6）請寫出符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式_________________________。

i．該物質水解產物之一為乙酸；ii.苯環上的一氯代物只有兩種結構

II．已知：

根據已有知識并結合相關信息．寫出以乙烯、CH2(COOC2H5)2的乙醇溶液為有機反應原料制HOOCCH2CH2CH2CH2COOH的合成路線流程圖（注明反應條件，無機試劑任選）。

_________________________________________________________________

Answer 1

【答案】 1-丙醇 羧基 氧化 加成（或還原） 3 3

【解析】物質A為生活中常見的有機物，只含有C、H、O三種元素，且它們的質量比為12：3：8，則N(C)：N(H)：N(O)= ∶∶=3∶8∶1，最簡式為C3H8O，最簡式中H原子已經飽和碳的四價結構，故分子式為C2H6O，其A能發生催化氧化反應生成B且B中應有醛基，則A為CH3CH2CH2OH，B為CH3CH2CHO，B與C發生信息中的反應生成D，D為烯醛，而D與銀氨溶液發生氧化反應生成E，結構E的分子式可知，D分子式為C9H8O，由B、D分子式可知C的分子式為C10H10O+H2O-C2H4O=C7H6O，而物質D是一種芳香族化合物，故C為，D為，E為，E與溴水發生加成反應生成F為，F發生消去反應生成G有兩種可能；D與氫氣發生加成反應生成H為，H與G發生酯化反應生成I；(1)由上述分析可知，物質CH3CH2CH2OH的名稱為1-丙醇；C的結構簡式為；中含氧官能團的名稱為羧基；

(2)A→B發生的是醇的催化氧化反應； 與氫氣發生加氫還原反應生成；

(3)與新制銀氨溶液發生反應化學方程式為；

(4)1mol與足量的氫氧化鈉水溶液反應存在鹵代烴水解和羧酸與NaOH的中和，最多消耗3mol NaOH ；

(5)在NaOH的醇溶液里發生消去反應，可能消去HBr的方式有2種，即產物G有2種；

(6) i．該物質水解產物之一為乙酸，說明存在乙酸酯基團；ii.苯環上的一氯代物只有兩種結構，說明苯環上只有對位上有兩個不同的取代基，則符合條件的的同分異構體的結構簡式為；

II．根據已有信息，以乙烯、CH2(COOC2H5)2的乙醇溶液為有機反應原料制HOOCCH2CH2CH2CH2COOH的合成路線圖為。