Question

【題目】金剛烷是一種重要的化工原料，工業上可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：

（1）環戊二烯分子中最多有__個原子共平面。

（2）金剛烷的分子式為__，其二氯代物有_種。

（3）已知烯烴能發生如下反應：

。

請寫出下列反應產物的結構簡式：__。

（4）A是二聚環戊二烯的同分異構體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸提示：苯環上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基側鏈經高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基，寫出A所有可能的結構簡式不考慮立體異構：__。

Answer 1

【答案】9 C10H16 6 OHC-CHO+OCHCH2CHO 、、

【解析】

（1）與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內；

（2）根據結構簡式判斷有機物的分子式和基團數目；

（3）由信息可知，碳碳雙鍵的碳被氧化為醛基；

（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有碳碳雙鍵，A經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于對位位置．

碳碳雙鍵為平面結構，碳碳雙鍵形成2個平面可以共面，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內，則5個C和4個H在同一平面內，

故答案為：9；

由金剛烷結構簡式，可知金剛烷的分子式為，金剛烷分子只有次甲基、亞甲基上兩種H，所以該物質的一氯代物有2種，當次甲基有一個氯原子取代后，二氯代物有3種，當亞甲基有一個氯原子取代后，二氯代物有3種，共6種；

故答案為：；6；

由信息可知，碳碳雙鍵發生臭氧氧化反應，整個過程為碳碳雙鍵斷裂，斷裂的碳原子連接氧原子形成新的有機物，則發生：

，

故答案為：、；

二聚環戊二烯的分子式為，A是二聚環戊二烯的同分異構體，則A的分子式為，不飽和度為5，A經酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，且A能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明側鏈含有，則苯環上兩個對位取代基，且連接苯環的碳原子上含有氫原子，A可能的結構簡式有：，

故答案為：。