Question

【題目】【2016屆 江西省五市八校第二次聯考】【化學——選修5：有機化學】

以有機物A為原料合成重要精細化工中間體TMBA（）和抗癲癇藥物H（）的路線如圖（部分反應略去條件和試劑）：

已知：I．RONa+R′X→ROR′+NaX；

II．RCHO+ R′CH2CHO +H2O（R、R′表示烴基或氫）

（1）A的名稱是 ；C能發生銀鏡反應，則C分子中含氧官能團的名稱是 ．

（2）①和②的反應類型分別是 、 ．

（3）E的結構簡式是 ，試劑a的分子式是 ．

（4）C→D的化學方程式是 ．

（5）D的同分異構體有多種，其中屬于芳香族酯類化合物的共有 種．

（6）F與新制Cu（OH）2懸濁液發生反應的化學方程式是 ．

（7）已知酰胺鍵（）有類似酯基水解的性質，寫出抗癲癇病藥物H與足量NaOH溶液發生反應的化學方程式 。

Answer 1

【答案】（1） 苯酚 (1分)； 羥基、醛基 （2分）

（2）加成反應 、 氧化反應 （各1分）

（3）（1分） ， C2H4O （1分）

（4）+2Br2→+2HBr （2分）

（5） 6 （2分）

（6）（2分）

（7）+NaOH→+H2NC(CH3)2（2分）

【解析】

試題分析：根據題給轉化關系和信息知A和HCHO發生加成反應生成B，根據B的結構可以知道A是苯酚，C能發生銀鏡反應，含有醛基，則C為，C與Br2反應生成D，對比C、D的分子式，可以知道C與Br2發生了取代反應反應，取代酚羥基鄰位碳上的H原子，則D 的結構為，D與CH3ONa反應生成E，結合信息Ⅰ知E為，比較TMBA和H的結構及反應流程知試劑a是CH3CHO，根據信息II可以推斷 TMBA和CH3CHO反應生成F是，F與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成是，酸化后得到G是。

（1）A的名稱是苯酚；C能發生銀鏡反應，則C分子中含氧官能團的名稱是酚羥基、醛基。

（2）①和②的反應類型分別是加成反應、氧化反應。

（3）E的結構簡式是，試劑a為乙醛，分子式是C2H4O。

（4）C→D的化學方程式是+2Br2→+2HBr。

（5）D含酯基的同分異構的個數的判斷方法：2個Br在苯環上有鄰、間、對三種放法，在分別在每種結構上移動酯基，共6種移動方法，故同分異構體有6種。

（6）F與新制Cu（OH）2懸濁液發生反應的化學方程式是。

（7）H與足量NaOH溶液發生反應的化學方程式為

+NaOH→+H2NC(CH3)2。