Question

【題目】有機化合物J 是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結構中含有3個六元環。化合物J的一種合成路線如下：

已知：① A既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，目峰面積之比為1:2:2:1。

②有機物B是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發展水平。

③

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是_______，A+D→E的反應類型是_______。

（2）C→D的化學方程式是______________。

（3）化合物G中官能團的名稱是______。

（4）鑒定I分子結構中官能團的光譜分析方法是__________。

（5）符合下列條件的E的同分異構體的數目有______種。

①能發生水解反應 ② 苯環上只有兩個對位取代基 ③ 與FeCl3溶液發聲顯色反應

（6）以有機物B為原料，結合題設合成路線，寫出制備l，3一丁二醇的轉化流程圖（無機化合物原料任選）________________。

Answer 1

【答案】 對羥基苯甲醛（4-羥基苯甲醛） 加成反應 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 碳碳雙鍵、羥基、羧基 紅外光譜 6

【解析】有機物B是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發展水平，則B為CH2=CH2，與水發生加成反應生成C為CH3CH2OH，CH3CH2OH發生氧化反應得到的D為CH3CHO，A既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有醛基和酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：1，根據A的分子式可知，A為，A與D發生題中信息中的反應生成E為，E發生氧化反應生成F為，F在濃硫酸作用下發生消去反應生成G為，根據J分子結構中含有3個六元環可知，G與氯化氫發生加成反應，氯原子加在羧基鄰位碳上，生成H為，H在堿性條件下發生水解生成I為，兩分子I在濃硫酸作用下發生成酯化反應，生成環酯J為，則

（1）根據以上分析可知A的化學名稱是對羥基苯甲醛，A+D→E的反應類型是加成反應。（2）C→D的化學方程式是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。（3）化合物G的結構簡式為，含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵、酚羥基和羧基。（4）鑒定I分子結構中官能團的光譜分析方法是紅外光譜。（5）E的同分異構體，符合以下要求①能發生水解反應，說明有酯基；②苯環上只有兩個對位取代基；③與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，則另一個取代基是－CH2CH2OOCH、－CH(CH3)OOCH、－CH2OOCCH3、－OOCCH2CH3、－COOCH2CH3或－CH2COOCH3，符合條件的E的同分異構體有6種；（6）以有機物B為原料，結合題設合成路線和逆推法可知制備l，3一丁二醇的轉化流程圖為。