Question

有甲、乙、丙三種物質：

分子式	C9H8O
部分性質	能使Br2/CCl4褪色

 
           
甲                      乙                          丙
（1）乙中含有的官能團的名稱為____________________。
（2）由甲轉化為乙需經下列過程（已略去各步反應的無關產物，下同）：

其中反應I的反應類型是_______________，反應II的條件是____________________，反應III的化學方程式為__________________________________（不需注明反應條件）。
（3）由甲出發合成丙的路線之一如下：

①下列物質不能與B反應的是      （選填序號）。
a．金屬鈉        b．FeCl₃          c．碳酸鈉溶液        d．HBr
②丙的結構簡式為              。
③D符合下列條件的所有同分異構體      種，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式                             。
a．苯環上的一氯代物有兩種    b．遇FeCl₃溶液發生顯色反應   c．能與Br₂/CCl₄溶液反應

Answer 1

（1）氯原子；羥基（各1分） （2）取代（1分）；氫氧化鈉水溶液加熱（2分）
（2分）
（3）①bc（2分） ②（2分）  ③3（2分）；
、、（2分）

試題分析：（1）根據有機物乙的結構簡式可知，乙中含有的官能團的名稱為氯原子和羥基。
（2）有機物甲中含有甲基，而在產物中甲基上的1個氫原子被氯原子代替，因此反應I的反應類型是取代反應；由于有機物中含有碳碳雙鍵，而有機物乙中含有氯原子和羥基，因此需要將碳碳雙鍵加成，同時還需要再引入1個羥基。如果先發生加成反應，再通過鹵代烴的水解反應引入羥基，則氯原子都被羥基取代，因此要首先進行鹵代烴的水解反應，然后再進行碳碳雙鍵的加成反應。所以反應Ⅱ是鹵代烴的水解反應引入羥基，因此反應條件是氫氧化鈉水溶液加熱。而反應Ⅲ是碳碳雙鍵的加成反應，因此反應的化學方程式為。
（3）有機物甲中含有碳碳雙鍵，能和溴水發生加成反應，因此A的結構簡式為。A在氫氧化鈉的水溶液中發生水解反應生成B，則B的結構簡式為。B中含有2個醇羥基，可以發生催化氧化生成醛，其中只有－CH₂OH中的羥基可以發生催化氧化，因此C的結構簡式為。D比B少了2個氫原子和1個氧原子，因此該反應是醇羥基的消去反應，則D的結構簡式為。丙比C少了2個氫原子和1個氧原子，且丙能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，因此該反應是醇羥基的消去反應，則丙的結構簡式為。
①有機物B中含有2個醇羥基，因此能和金屬鈉、HBr發生化學反應。醇羥基不能和氯化鐵溶液以及碳酸鈉溶液反應，所以答案選bc。
②根據以上分析可知，丙的結構簡式為。
③遇FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；能與Br₂/CCl₄溶液反應，說明含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵；苯環上的一氯代物有兩種，說明苯環上的取代基位置應該是對稱的，則可能的結構簡式為
、、，共計是3種。