Question

某相對分子質量為26的烴A，是一種重要的有機化工原料，以A為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C，且B、C的核磁共振譜顯示都只有一種氫，B分子中碳碳鍵的鍵長有兩種。以C為原料通過下列方案可以制備具有廣譜高效食品防腐作用的有機物M，M分子的球棍模型如圖所示。

（1）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結構簡式為                   。
（2）C→D的反應類型為               。
（3）寫出E→F的化學方程式                                 。
（4）G中的含氧官能團的名稱是            ，寫出由G反應生成高分子的化學反應方程式                                     。
（5）M的同分異構體有多種，寫出兩種滿足以下條件的同分異構體的結構簡式：                   。
①能發生銀鏡反應
②含有苯環且苯環上一氯取代物有兩種
③遇FeCl₃溶液不顯紫色
④1 mol該有機物與足量的鈉反應生成1 mol氫氣(一個碳原子上同時連接兩個—OH的結構不穩定)

Answer 1

試題分析：
（1）相對分子質量為26的烴A應該是乙炔，B的核磁共振譜顯示只有一種氫，B分子中碳碳鍵的鍵長有兩種，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明B分子中含有不飽和鍵，M_r(B)÷M_r(C₂H₂)=104÷26=4，說明B是4分子乙炔自身加成的產物，故B的結構簡式為。
（2）C的核磁共振譜顯示只有一種氫，由M_r(C)=78可知，C是苯。C和丙烯反應生成D，由D和Cl₂反應后的生成物結構簡式可知，D的結構簡式為，這說明C生成D的反應是丙烯的加成反應。
（3）與苯環相連的碳原子上含有氫原子，能被氧化生成羧基，則E的結構簡式是。E分子中含有羧基和氯原子，都能和NaOH溶液反應，則F的結構簡式是。
（4）F酸化得到G，則G的結構簡式為，其含氧官能團為羥基和羧基。
（5）根據M的球棍模型可知，M是G和乙醇通過酯化反應生成的，則M的化學式是C₉H₁₀O₃。M的同分異構體中①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；②含有苯環且苯環上一氯取代物有兩種，說明苯環上的取代基應該是對稱結構的；③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不存在酚羥基。④1mol該有機物與足量的鈉反應生成1mol氫氣，這說明含有2個醇羥基，所以可能的結構簡式是：