Question

【題目】有機物M為烴的含氧衍生物，為研究M的組成與結構，依次進行了如下實驗：

實驗步驟	解釋或實驗結論
1、升溫使M汽化，測其密度是相同條件下NO的3倍。	由此可知M的摩爾質量為 _________
2、稱取9.0 g M在足量純O2中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4g和13.2g	由此可知M的分子式為 ________
3、通過M的紅外光譜圖發現該分子中含有C—C、C—H、C—O、O—H、C=O，且該物質可與碳酸鈉溶液反應放出氣體，1mol該物質與足量金屬鈉反應可得1mol氫氣。	（1）M中可與碳酸鈉溶液反應放出氣體的官能團的名稱為：_________
4、M的核磁共振氫譜如圖：	（2）M中含有_______種氫原子
5、綜上所述，可知 M的結構簡式為_________。
6、N的分子式為C8H8O3，為芳香族化合物，與M具有相同數目和種類的官能團，則滿足條件的N的同分異構體共有____種，其中苯環上有兩個取代基，遇FeCl3溶液顯紫色的N的結構簡式為______（寫出一種即可）。

Answer 1

【答案】90g/mol C3H6O3 羧基 4 CH3CH(OH)COOH 17

【解析】

(1)相同條件下氣體密度與摩爾質量成正比，據此可計算出M的摩爾質量；

(2)濃硫酸增重的為水的質量，堿石灰增重的為二氧化碳的質量，根據質量守恒定律確定其分子式；

(3)只有-COOH與碳酸鈉反應生成氣體；

(4)核磁共振氫譜中含有幾組吸收峰，則M分子中含有幾種H原子；

(5)根據M的分子式、含有官能團及H原子數目確定M的結構簡式；

(6)N的分子式為C8H8O3，為芳香族化合物，與M具有相同數目和種類的官能團，則含-OH、-COOH，含1個側鏈為-CH(OH)COOH，苯環上連有-OH和另一個側鏈為-CH2COOH，苯環上連有-COOH和另一個側鏈為-CH2OH，均有鄰間對三種，或苯環上連接-OH、-COOH、-CH3，以此來解答。

(1)密度是相同條件下NO的3倍，則M的摩爾質量為M=30g/mol×3=90g/mol；

(2)稱取9.0gM在足量純O2中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4g和13.2g，M完全燃燒生成水的質量為5.4g，其物質的量n(H2O)==0.3mol，生成二氧化碳的質量為13.2g，其物質的量n(CO2)==0.3mol，9.0gM的物質的量n(M)==0.1mol，則M分子中含有C、H原子的數目分別為：N(C)=3、N(H)=6，M分子中含有C、H的總原子量為：12×3+1×6=42＜90，說明M分子中還含有氧原子，含有氧原子數目為：N(O)==3，所以M的分子式為：C3H6O3；

(3)且該物質可與碳酸鈉溶液反應放出氣體，1mol該物質與足量金屬鈉反應可得1mol氫氣，可知含1個羧基、1個羥基，羧基與碳酸鈉反應生成氣體；

(4)根據M的核磁共振氫譜可知，吸收峰數目為4，則M分子中含有4種H原子；

(5)根據以上分析可知，M的分子式為C3H6O3，含有1個羥基和1個羧基，且M分子中含有4種H原子，則M的結構簡式為；

(6)N的分子式為C8H8O3，為芳香族化合物，與M具有相同數目和種類的官能團，則含-OH、-COOH，含1個側鏈為-CH(OH)COOH，苯環上連有-OH和另一個側鏈為-CH2COOH，有鄰間對三種，苯環上連有-COOH和另一個側鏈為-CH2OH，有鄰間對三種，或苯環上連接-OH、-COOH、-CH3，固定2個取代基、插入另一個有4+4+2=10種，共1+3+3+10=17種，其中苯環上有兩個取代基，遇FeCl3溶液顯紫色的N的結構簡式如(鄰、間 對位均可)。