Question

（2012?黃浦區一模）有機物A（C₁₀H₂₀O₂）具有蘭花香味，可用作香皂、洗發香波的芳香賦予劑．已知：

①B分子中沒有支鏈．
②D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳．
③D、E互為具有相同官能團的同分異構體．E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以發生的反應有

①②④

（選填序號）
①取代反應②消去反應③加聚反應④氧化反應
（2）D、F分子所含的官能團的名稱依次是：

羧基

、

碳碳雙鍵

．
（3）寫出與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結構簡式：

CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH

．
（4）E可用于生產氨芐青霉素等．已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據報道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取E．該反應的化學方程式是

CH₃CH（CH₃）CH₂OH+HCOOH

一定條件

（CH₃）₃CCOOH+H₂O

．

Answer 1

分析：D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，D含有羧基，由轉化關系B連續兩次氧化得D，可得B為醇，C為醛，D、E互為具有相同官能團的同分異構體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，為飽和一元酯，則B、E分子式依次為C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B無支鏈，故B結構簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，含有3個甲基，則E的結構簡式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發生酯化反應生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成F，F為烯烴，結構簡式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，D含有羧基，由轉化關系B連續兩次氧化得D，可得B為醇，C為醛，D、E互為具有相同官能團的同分異構體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，為飽和一元酯，則B、E分子式依次為C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B無支鏈，故B結構簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，含有3個甲基，則E的結構簡式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發生酯化反應生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成F，F為烯烴，結構簡式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）B的結構簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有-OH，可以發生取代反應，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上含有H原子，可以發生消去反應，與羥基相連的碳原子上含有H原子，可以發生氧化，不能發生加聚反應，
故答案為：①②④；
（2）D為CH₃（CH₂）₃COOH，含有的官能團為羧基，F為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，含有的官能團為碳碳雙鍵，故答案為：羧基；碳碳雙鍵；
（3）與CH₃（CH₂）₃COOH、（CH₃）₃CCOOH具有相同官能團的同分異構體，屬于羧酸，可能結構簡式有：
CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₂COOH；CH₃CH₂CH（CH₃）COOH；
（4）E的結構簡式為（CH₃）₃CCOOH，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取，反應的方程式為CH₃CH（CH₃）CH₂OH+HCOOH

一定條件

（CH₃）₃CCOOH+H₂O，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH+HCOOH

一定條件

（CH₃）₃CCOOH+H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側重于學生分析能力的考查，涉及醇、醛、羧酸的性質與轉化等，難度中等，根據題目信息、結合反應條件進行推斷，確定B、C、D、E、F分子中碳原子數相同是解題的關鍵．