Question

【題目】化合物M是重要的有機合成中間體,H為高分子化合物,其合成路線如圖所示：

已知：①(R為烴基);

②2R-CH2CHO。

請回答下列問題：

(1)J的名稱為____________。E中所含官能團的名稱為____________。H的結構簡式為____________。

(2)C→D涉及的反應類型有____________________________。

(3)A→B+F的化學方程式為___________________________________。

(4)D與銀氨溶液反應的化學方程式為______________________________________________。

(5)符合下列條件的M的同分異構體有____________種(不考慮立體異構)。

①官能團種類和數目與M相同

②分子中含有1個-CH3和1個-CH2CH2-

③不含-CH2CH2CH2-

(6)請結合所學知識和上述信息，寫出以苯甲醛和一氯乙烷為原料(無機試劑任選)，制備芐基乙醛()的合成路線：_________________________________________________。

Answer 1

【答案】 環己醇 碳碳雙鍵、羥基 加成反應、消去反應 +H2O+CH3CH2OH CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 6 CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO

【解析】根據已知：①，在過氧化物作用下生成A為；在酸性條件下水解生成苯甲酸和ROH，根據后面反應情況可知B為ROH，F為苯甲酸，ROH在銅的催化下與氧氣反應生成RCHO，RCHO在氫氧化鈉水溶液中發生類似已知②2R-CH2CHO，結合D的相對分子質量為７０可推出D為CH3CH=CHCHO，則C為乙醛，B為乙醇；－R為甲基；D與氫氣發生加成反應生成相對分子質量為７２的E，E為CH3CH=CHCH2OH；CH3CH=CHCH2OH與苯甲酸發生酯化反應生成G為，發生加聚反應生成高分子H為；苯與氫氣在催化劑作用下發生加成反應生成環已烷，環已烷在光照條件下與氯氣發生取代反應后再氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成J為環己醇，環己醇在銅的催化下與氧氣發生氧化反應生成K為環已酮，環已酮在氫氧化鈉作用下反應生成L為，發生水解反應生成M為HOOC(CH2)4CH2OH。(1)J的名稱為環己醇；E為CH3CH=CHCH2OH，所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、羥基；H的結構簡式為 ；(2)C→D是乙醛在氫氧化鈉水溶液中發生分子間的加成反應生成CH3CH（OH）CH2CHO，再發生消去反應生成CH3CH=CHCHO和水，涉及的反應類型有加成反應、消去反應；(3)A→B+F的化學方程式為+H2O+CH3CH2OH；(4)D為CH3CH=CHCHO，與銀氨溶液反應的化學方程式為CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O；(5) M為HOOC(CH2)4CH2OH，符合條件：①官能團種類和數目與M相同，則含有一個羥基和一個羧基，②分子中含有1個-CH3和1個-CH2CH2-

③不含-CH2CH2CH2-，故除了末端的甲基、羥基和羧基外，結構為，若甲基在1位，另外兩取代基分別在2、3和3、2兩種；若羥基在1位，另外兩取代基分別在2、3和3、2兩種；若羧基在1位，另外兩取代基分別在2、3和3、2兩種；故同分異構體有6種； (6) 一氯乙烷在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生取代反應生成乙醇，乙醇氧化得到乙醛，乙醛和苯甲醛在氫氧化鈉溶液中反應生成，與氫氣發生加成反應生成芐基乙醛()，合成路線為：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO。