Question

【題目】有機物A是天然橡膠的單體。有機物F是一種環保型塑料，一種合成路線如圖所示：

已知：

①

②+R3-COOH（—R1、—R2、—R3、—R均為烴基）

請回容下列問題：

(1)A用系統命名法命名為__________________________。

(2)A分子與Cl2分子發生1：1加成時，其產物種類有____________種(不考慮立體異構)。

(3)B與足量H2反應后的產物的結構簡式為 ，則B的結構簡式為___________________，1個B分子中有________個手性碳原子。

(4)C分子中的官能團名稱為_____________________。

(5)寫出反應④的化學方程式：______________________________________________________。

(6)G是C的同分異構體，G能發生水解反應和銀鏡反應，1個G分子中含有2個碳氧雙鍵，則G的可能結構共有___________種(不考慮立體異構)。

(7)設計由有機物D和甲醇為起始原料制備CH3CH2CH(CH3)CH =CHCOOCH3的合成路線______________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】2-甲基-1,3-丁二烯 ３ １ 羰基、羧基 n 7 CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH2COOHCH3CH2CH(CH3)CH=CHCOOH CH3CH2CH(CH3)CH =CHCOOCH3

【解析】

根據合成路線可知，E發生縮聚反應生成F，因此E為,C與H2發生加成反應生成E，由此可知C為CH3COCH2COOH；根據C和D的結構，結合已知條件②可知B的結構為，有已知條件①和A、B之間的關系可知A和發生加成反應生成B，由此可知A為，據此進行分析作答。

(1)由分析可知A的結構為，其名稱為：2-甲基-1,3-丁二烯；

(2) A為，與氯氣發生1:1加成時，可以生成：、、三種有機物；

(3) B與足量H2反應后的產物的結構簡式為 ，結合已知條件①可知B的結構簡式為：，且1個B分子中有1個手性碳原子（標有的碳）：；

(4) C為CH3COCH2COOH，其官能團為羰基和羧基；

(5)E為，發生縮聚反應生成，反應方程式為：

n；

(6) C為CH3COCH2COOH，它的同分異構體G能發生水解反應和銀鏡反應，說明含有酯基和醛基等，且1個G分子中含有2個碳氧雙鍵，G可以是CH3COOCH3、HCOOCH2CH3中H原子被-CHO取代，可形成5種不同的物質，可以是中H原子被-OOCH取代，或者是CH3CH2CHO中-CHO中H原子被-OOCH取代，因此符合條件的同分異構體共7種；

(7)D為，與H2發生加成反應生成CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH2COOH，CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH2COOH在濃硫酸加熱的條件下發生消去反應生成CH3CH2CH(CH3)CH=CHCOOH，CH3CH2CH(CH3)CH=CHCOOH與甲醇發生酯化反應生成CH3CH2CH(CH3)CH =CHCOOCH3，具體的合成路線為：CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH2COOHCH3CH2CH(CH3)CH=CHCOOH CH3CH2CH(CH3)CH =CHCOOCH3。