Question

【題目】Heck反應是偶聯反應的一種，例如：反應①如下：

+CH3OOCCH=CH2（Ⅰ）（Ⅱ）

化合物I可以由以下途徑合成：

回答以下問題：

（1）化合物Ⅱ的分子式為_____，1mol該物質最多可與________molH2發生加成反應。

（2）鹵代烴CH3CHBrCH3發生消去反應可以生成化合物Ⅲ，相應的化學方程式為： ________（注明條件）。

（3）分子式為C4H6O的化合物Ⅵ,滿足以下條件：①與化合物IV互為同系物；②含有甲基且無支鏈,寫出其結構簡式________。

（4）一定條件下， 與 也可以發生類似反應①的反應，其有機產物的結構簡式為__________。

（5）設計一條以CH3CHClCHClCH3和為原料合成的路線_______。

提示：①合成過程中無機試劑任選，②合成反應流程圖表示方法示例如下：（用合成路線流程圖表示為：AB……目標產物）。

Answer 1

【答案】C10H10O2 4 CH3CHBrCH3+NaOH CH2=CHCH3+NaBr+H2O CH3CH=CH CHO CH3CHClCHClCH3 CH2=CH-CH=CH2

【解析】

通過對Ⅰ的結構簡式的分析可知，Ⅲ為丙烯，即CH2CH=CH2，從反應條件可知Ⅳ→Ⅴ，是醛基被氧化的反應，可知，Ⅳ為CH2=CHCHO，Ⅴ為CH2=CHCOOH；

通過Ⅱ的結構簡式，可寫出其分子式；酯基不能與氫氣加成；鹵代烴消去反應的條件是NaOH的乙醇溶液加熱；化合物Ⅳ為CH2=CHCHO，通過給出的條件推斷Ⅵ；反應①為取代反應，結合信息解答；由題意可知CH3CHClCHClCH3，先發生消去反應生成CH2=CHCH=CH2，然后與發生取代反應生成，然后與氯氣發生1，4-加成，可生成。據此分析。

(1)通過Ⅱ的結構簡式，可得其分子式為：C10H10O2；酯基不能與氫氣加成，只有苯環和碳碳雙鍵可以與氫氣加成，所以，1mol該物質最多可與4mol氫氣發生加成反應，答案為：C10H10O2；4；

(2)鹵代烴消去反應的條件是NaOH的乙醇溶液加熱，所以其反應方程式為：CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O；答案為：CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O；

(3)化合物Ⅳ為CH2=CHCHO，其含有甲基且無支鏈的同系物Ⅵ只能是CH3CH=CHCHO；答案為：CH3CH=CHCHO；

(4) 與也可以發生類似反應①的反應，其有機產物的結構簡式為，答案為：；

(5)由題意可知CH3CHClCHClCH3先發生消去反應生成CH2=CHCH=CH2，然后與發生取代反應生成，然后與氯氣發生1，4-加成，可生成，合成流程為，故答案為：