Question

【題目】維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥，其關鍵中間體G的合成路線如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）A中含氧官能團的名稱______________。

（2）反應④的反應類型是：______________。

（3）下列有關說法錯誤的是______________。

a．B遇FeCl3溶液顯紫色且能發生銀鏡反應

b．A、B兩種物質不可用核磁共振氫譜或紅外光譜區別

c．C能發生取代、加成、氧化、還原反應

d．E能與NaOH反應,不能與鹽酸反應

（4）寫出E與NH(CH2CH2Cl)2反應得到F的化學方程式：____________________；⑤中加入K2CO3的作用是______________________________________________。

（5）B的同分異構體中，滿足下列條件的有_____種；

①含有苯環；②能與NaOH溶液反應

寫出其中一種核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式：________________________。

（6）已知： RBr RCN RCOOH，請以甲苯、乙醇等為原料制備，寫出相應的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見題干）______________

Answer 1

【答案】羥基、硝基 還原反應 bd + NH(CH2CH2Cl)2→+2HCl 消耗生成物HCl，促進上述反應有利于生成F的方向移動，從而提高F的產率 15 或

【解析】

分析B到C，C到D的轉化流程得知B中酚羥基氫原子被-CH2COOC2H5取代，還有HCl生成，C的結構簡式為；C中-CHO上C=O雙鍵斷鍵， -CH2COOC2H5中-CH2中C-H鍵斷鍵，生成D和水；D中-NO2還原生成E；E發生取代反應生成F和HCl，F發生取代反應生成G。

（1）A的結構簡式為，含氧官能團的名稱羥基、硝基；

答案：羥基、硝基

（2）反應④發生的反應為-NO2還原生成-NH2，因此反應類型是還原反應；

答案：還原反應

（3）a．B的結構簡式為，含有酚羥基，因此遇FeCl3溶液顯紫色，含有醛基，因此能發生銀鏡反應，故不選a；

b．A、B兩種物質結構不同，可用核磁共振氫譜或紅外光譜區別，故選b；

c．C的結構簡式為，能發生酯基，苯環均可發生取代反應、苯環和醛基均可發生加成反應、醛基可以發生氧化、還原反應，硝基可以發生還原反應，有機物燃燒屬于氧化反應，故不選c；

d．E的結構簡式為，含有酯基，能與NaOH反應；含有氨基能與鹽酸反應，故選d；

答案：bd

（4）E的結構簡式為，與NH(CH2CH2Cl)2發生取代反應生成F，化學方程式為+ NH(CH2CH2Cl)2→+2HCl，根據方程式可知⑤中加入K2CO3的作用是消耗生成物HCl，促進上述反應有利于生成F的方向移動，從而提高F的產率；

答案：+ NH(CH2CH2Cl)2→+2HCl 消耗生成物HCl，促進上述反應有利于生成F的方向移動，從而提高F的產率

（5）B的結構簡式為，B的同分異構體中，①含有苯環；②能與NaOH溶液反應，必須有酯基或者酚羥基或者羧基，符合條件的同分異構體有15種，分別為、、、、、、、、、、、、、、；

核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為或；

答案：15 或

（6）甲苯在光照條件條件下與溴蒸氣發生取代反應生成C6H5CH2Br，C6H5CH2Br與NaCN反應生成C6H5CH2CN，C6H5CH2CN在酸性條件下發生水解反應生成C6H5CH2COOH，結合流程信息知C6H5CH2COOH與CH3CH2OH發生酯化反應反應生成C6H5CH2COOCH2CH3；根據題干信息⑥可知C6H5CH2COOCH2CH3與NH3反應生成；

答案：