Question

【題目】二乙酸環己二醇酯可通過下列路線合成：

（1）屬于取代反應的是______，屬于加成反應的是______（填序號）．

（2）A的結構簡式為______．

（3）寫出反應④、⑦的化學方程式：______、______．

（4）分子式為C4H8BrCl的有機物共有________種。

Answer 1

【答案】① ⑥ ⑦ ③ ⑤ ⑧ + 2CH3COOH + 2H2O 12

【解析】

由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為鹵代烴在NaOH的醇溶液且加熱的條件下發生的消去反應，則A為，A與溴的四氯化碳溶液發生反應，反應③應為加成反應，生成B為，B在NaOH的醇溶液且加熱的條件下發生消去反應可以生成，反應⑤為發生1，4-加成反應，反應⑥為在NaOH/水條件下發生水解反應生成，C為，反應⑦為與醋酸在濃硫酸加熱的條件下發生酯化反應生成，反應⑧為中的碳碳雙鍵與氫氣發生加成反應，據此解答。

（1）由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為鹵代烴在NaOH的醇溶液且加熱的條件下發生的消去反應生成，反應③為與溴的四氯化碳溶液發生的加成反應生成，反應④為在NaOH的醇溶液且加熱的條件下發生消去反應生成，反應⑤為發生1，4-加成反應，反應⑥為在NaOH/水條件下發生水解反應生成，水解反應也屬于取代反應，反應⑦為與醋酸在濃硫酸加熱的條件下發生酯化反應生成，酯化反應也屬于取代反應，反應⑧為中的碳碳雙鍵與氫氣發生的加成反應，則屬于取代反應的是①⑥⑦，屬于加成反應的是③⑤⑧；

（2）反應②為氯苯在NaOH的醇溶液且加熱的條件下發生的消去反應生成，則A的結構簡式為；

（3）反應④為在NaOH的醇溶液且加熱的條件下發生消去反應生成，反應的方程式為，反應⑦為與醋酸在濃硫酸加熱的條件下發生酯化反應生成，反應的方程式為+ 2CH3COOH + 2H2O；

（4）C4H8BrCl可以看作C4H10中2個H原子被Cl、Br原子取代，而丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2兩種結構，先分析碳骨架異構，分別為CCCC與2種情況，然后分別對2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架CCCC有、共8種，骨架有、，共4種，總共12種。