Question

【題目】某有機物(分子式為C13H18O2)是一種食品香料，其合成路線如下圖所示。

通過質譜法測得A的相對分子質量為56，它的核磁共振氫譜顯示有兩組峰且峰面積之比為1∶3；D分子中含有支鏈；F分子中含有苯環但無甲基，E可發生銀鏡反應，在催化劑存在下1molE與2 molH2可以發生反應生成F。請回答：

(1)A的化學名稱為__________ ，B中所含官能團的名稱為________，E的結構簡式為________。

(2)C與新制Cu(OH)2懸濁液反應的離子方程式為________________________________。

(3)D與F反應的化學方程式為_______________________；其反應類型是_____________。

(4)寫出符合下列條件的F的同分異構體_______________________________（寫出其中的一種即可，F除外）

①遇FeCl3溶液顯紫色；②核磁共振氫譜有四種不同化學環境的氫，且峰面積比為1：2：3：6。

（5）苯乙酸乙酯()是一種重要的醫藥中間體。寫出以苯乙酮（）和乙醇為主要原料制備苯乙酸乙酯的合成路線流程圖（無機試劑任選）。

合成路線流程圖請參考如下形式：

__________________________________________________

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯 羥基 + 2Cu(OH)2H+ Cu2O↓ +2H2O ++ H2O 取代（酯化）

【解析】有機物A屬于烴類，其相對分子質量為56，則=4…8，可知A的分子式為C4H8，A發生信息中的反應生成B，B可以連續發生氧化反應，A的核磁共振氫譜有2組峰且峰面積之比為1：3，則A為(CH3)2C=CH2，B的結構簡式為(CH3)2CHCH2OH，C的結構簡式為(CH3)2CHCHO，D的結構簡式為(CH3)2CHCOOH，D和F反應生成有機物C13H18O2，應是發生酯化反應，則F為醇，D中含有4個碳原子，所以F中含有9個碳原子，F的分子式為C9H12O，E可以發生銀鏡反應，含有-CHO，在催化劑存在條件下1mol E與2mol H2反應可以生成F，F分子中含有苯環但無甲基，可推知E為，F為，則G為．
(1)A為(CH3)2C=CH2，其化學名稱為2-甲基丙烯；B為(CH3)2CHCH2OH，含有的官能團為羥基；E的結構簡式為；

(2)C為(CH3)2CHCHO，與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為：(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；

(3)D+F→G的化學方程式：，屬于取代反應；

(4)F()的同分異構體滿足：①遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②核磁共振氫譜有四種不同化學環境的氫，且峰面積比為1：2：3：6，符合條件的同分異構體為：；

(5)發生加成反應生成，再發生消去反應生成，經過B2H6、H2O2/OH-得到，氧化生成苯乙醛，進一步氧化生成苯乙酸，再與乙醇發生酯化反應生成苯乙酸乙酯，合成路線流程圖為：。