Question

【題目】消去反應是有機合成中引入不飽和鍵的常見途徑，大部分鹵代烴和醇都有這一性質。

（1）一定條件下部分鹵代烴脫鹵化氫或醇脫水后，相應產物及其產率如下表：

鹵代烴或醇	相應產物及其產率
	81% 19%
	80% 20%
	80% 20%
	90% 10%

分析表中數據，得到鹵代烴和醇發生消去反應時脫氫位置傾向的主要結論是_________。

（2）列舉一個不能發生消去反應的醇，寫出結構簡式：_______________________________。

（3）已知在濃硫酸的作用下脫水，生成物有順-2-戊烯(占25%)和反-2-戊烯(占75%)兩種。寫出2-戊烯的順式結構：_______________________________。

（4）以下是由2-溴戊烷合成炔烴C的反應流程：

A的結構簡式為_________________，C的結構簡式為___________________，流程中的反應屬于消去反應的是___________(填編號)。

Answer 1

【答案】氫原子主要從含氫較少的相鄰碳原子上脫去（或：主要產物是雙鍵碳原子上連有烷基較多的烯烴） CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2C≡CCH3 ①③

【解析】

鹵代烴脫鹵化氫或醇脫水生成不飽和烴的反應都是消去反應，從題給信息中找出消去反應的脫氫規律、對反應物結構的要求，并應用于解決問題。

（1）當鹵代烴或醇的官能團所在碳的鄰碳上有兩種氫原子時，其消去反應的產物有兩種。鹵代烴、醇消去反應時脫去的氫原子主要來自含氫較少的相鄰碳原子，或消去反應的主要產物是雙鍵碳原子上連有烷基較多的烯烴。

（2）當鹵代烴或醇的官能團所在碳的鄰碳上有氫原子時，才能發生消去反應。若官能團沒有鄰碳或鄰碳上沒有氫原子，則不能發生消去反應，如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等。

（3）碳碳雙鍵不能圍繞鍵軸旋轉，相同的原子或原子團位于鍵軸同側時為順式異構體，位于鍵軸兩側時為反式異構體。2-戊烯的順式結構。

（4）據（1）所得消去反應規律，反應①主要產物A的結構簡式為CH3CH2CH=CHCH3，反應②的產物B的結構簡式CH3CH2CHBrCHBrCH3，反應③主要產物C的結構簡式為CH3CH2C≡CCH3，流程中的反應屬于消去反應的有①③。