Question

【題目】核磁共振氫譜法是有機(jī)物測定的一種重要方法，有機(jī)物中有幾種氫原子，核磁共振氫譜中就有幾個峰，G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料，A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰；F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3。已知：(其中R是烴基)

① ②RCOOHRCH2OH

有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，請回答以下問題：

(1)C中所含官能團(tuán)的名稱是 ____________；④的反應(yīng)類型是 _________反應(yīng)。

(2)G的結(jié)構(gòu)簡式為 _____________。

(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 _____________。

(4)若E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式： __________。

(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為 __________。

(6)有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，寫出所有符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式：_________。

Answer 1

【答案】羧基 消去 CH2=CHCH=CH2 HOOCCH=CHCOOH+H2HOOCCH2CH2COOH； HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O

【解析】

A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，說明C中含有碳碳雙鍵，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A水解生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2COOH，B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH2CH(OH)COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，C反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH，D在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2=CHCH=CH2。

根據(jù)上述分析可知A為：，B為HOOCCH=CHCOOH，C為HOOCCH2CH2COOH，D為HOCH2CH2CH2CH2OH，E為：HOOCCH2CH(OH)COOH，F為CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，G為CH2=CHCH=CH2，X是乙醇。

(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH2CH2COOH，分子中含有羧基；反應(yīng)④是D發(fā)生消去反應(yīng)生成G；

(2)通過以上分析知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2=CHCH=CH2；

(3)B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為HOOCCH=CHCOOH+H2HOOCCH2CH2COOH；

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH2CH(OH)COOH，E能發(fā)生縮聚反應(yīng)，其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(5)1、4-丁二酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O；

(6)有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，符合條件的有：。