Question

【題目】化合物M（C16H14O2）是一種香料，工業上利用烴A和甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：①氣態烴A在標準狀況下的密度是1.25 g/L；

②醛在堿性溶液中能發生羥醛縮合反應，再脫水生成不飽和醛：

。

請回答下列問題：

（1）F的名稱是_____________；G中含有的官能團名稱是_________________。

（2）寫出D→E的化學方程式_______________________________________。

（3）A→B的反應類型是________________；M的結構簡式是____________________。

（4）同時滿足下列條件的K的同分異構體有_____種（不考慮立體異構）。

①遇FeCl3溶液發生顯色反應

②能發生銀鏡反應

③除苯環以外不再含有其他環狀結構

其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為_______________。

（5）以乙醇為起始原料，選用必要的無機試劑合成1-丁烯，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物），用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。

Answer 1

【答案】（1）苯甲醛 碳碳雙鍵和醛基

（2）

（3）加成反應

（4）16

（5）

【解析】氣態烴A在標準狀況下的密度是1.25 g/L，則A的相對分子質量是1.25×22.4＝28，因此A是乙烯；乙烯和水發生加成反應生成乙醇，即B是乙醇，乙醇發生催化氧化生成乙醛，C是乙醛。E也發生催化氧化生成F，F和C發生羥醛縮合反應生成G，所以F是苯甲醛，E是苯甲醇，D是。G是，G發生銀鏡反應生成H，H酸化生成K，則K是，K與苯甲醇發生酯化反應生成M，M的結構簡式為。

（1）F的名稱是苯甲醛；G中含有的官能團名稱是碳碳雙鍵和醛基。

（2）D→E的化學方程式為。

（3）A→B的反應類型是加成反應；M的結構簡式是。

（4）①遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基；③除苯環以外不再含有其他環狀結構，則如果含有3個取代基，應該是－OH、－CHO和－CH＝CH2，根據定一議二的原則可知有10種；如果含有兩個取代基，則應該是－OH和－CH＝CHCHO或－OH和－C(CHO)＝CH2，均有鄰間對三種，共計16種。其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為。

（5）根據已知信息可知其合成路線為

。