Question

【題目】芳香烴A（C7H8）是重要的有機化工原料，由A制備聚巴豆酸甲酯和醫藥中間體K的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示：

已知：①

②

③（弱堿性，易氧化）

回答下列問題：

（1）A的名稱是____________，I含有的官能團是_______________________。

（2）②的反應類型是______________，⑤的反應類型是__________________。

（3）B、試劑X的結構簡式分別為____________________、____________________。

（4）巴豆酸的化學名稱為2-丁烯酸，有順式和反式之分，巴豆酸分子中最多有_____個原子共平面，反式巴豆酸的結構簡式為__________________________。

（5）第⑦⑩兩個步驟的目的是______________。

（6）既能發生銀鏡反應又能發生水解反應的二元取代芳香化合物W是F的同分異構體，W共有_______種，其中苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子且屬于酯類的結構簡式為___________________。

（7）將由B、甲醇為起始原料制備聚巴豆酸甲酯的合成路線補充完整（無機試劑及溶劑任選）。________________

Answer 1

【答案】甲苯 羧基、肽鍵 氧化反應 取代反應（硝化反應） 10 保護氨基，防止其被氧化 6

【解析】

（1）由A的分子式C7H8，結合流程圖，A是甲苯，由I的結構簡式找出官能為羧基和肽鍵；

（2）結合已知①，反應②的反應類型是氧化反應，結合A的分子式、F的分子式，⑤的反應類型是取代反應；

（3）根據信息①可知，B的結構簡式為根據信息②可知，試劑X的結構簡式為；

（4）反式-2-丁烯酸分子的結構簡式為，單鍵可以旋轉，除了甲基上兩個氫原子不在雙鍵結構所確定的平面上，其它所有原子都可能在同一平面上；

（5）氨基還原性比較強，很容易被氧化，故第⑦⑩兩個步驟的目的是把氨基保護起來；

（6）同分異構體的書寫，結合題中信息去書寫，做到不遺漏、不重復；’

（7）分析知B為，它經過與氫氣發生加成反應，再發生消去反應、酯化反應、加聚反應，即可得到聚巴豆酸甲酯。

（1）根據流程圖A（C7H8）是芳香烴，可知A是甲苯。I中含有羧基、肽鍵兩種官能團；（2）酸性高錳酸鉀具有強氧化性，能將碳碳雙鍵氧化，即②發生氧化反應；反應⑤甲苯發生硝化反應，生成對硝基甲苯；

（3）根據信息①可知，B的結構簡式為根據信息②可知，試劑X的結構簡式為；

（4）反式-2-丁烯酸分子的結構簡式為，除了甲基上兩個氫原子不在雙鍵結構所確定的平面上，其它所有原子都可能在同一平面上，共有10個原子；

（5）第⑦、⑩兩個步驟的目的是：第⑦步先把氨基保護起來，防止氨基被酸性高錳酸鉀氧化，第⑩步再水解，重新生成氨基；

（6）既能發生銀鏡反應又能發生水解反應的二元取代芳香化合物W只能為、、或、、，苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子且屬于酯類的結構簡式為；

（7）分析知B為，它經過與氫氣發生加成反應，再發生消去反應、酯化反應、加聚反應，即可得到聚巴豆酸甲酯。具體合成路線：