Question

[化學--有機化學基礎]
芐佐卡因（D）是一種醫用麻醉藥品，它以對硝基甲苯為主要原料經下列反應制得：

已知，
請回答下列問題：
（1）寫出A中含氧官能團的名稱

 

．
（2）寫出同時符合下列兩項要求的C的一種同分異構體的結構簡式：

 

．
①屬于1，4-二取代苯，其中苯環上的一個取代基是硝基（-NO₂）
②分子中含有結構的基因，但不顯酸性
（3）寫出反應A→C的化學方程式：

 

；該反應屬于

 

反應．
（4）芐佐卡因（D）的水解反應如下：

化合物G經縮聚反應可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導彈、宇航等領域．則該高分子纖維的結構簡式為

 

．

Answer 1

分析：苯環上的甲基能被酸性高錳酸鉀氧化為羧基，則A為，A→C，結合D產物，顯然為A與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應，最后將硝基還原即等氨基，則B為，C為；
（1）根據A的結構簡式確定其含氧官能團；
（2）①屬于1，4-二取代苯，其中苯環上的一個取代基是硝基（-NO₂），說明含有兩個取代基，且處于對位，②分子中含有結構的基因，但不顯酸性，說明含有酯基，據此確定其結構；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，對硝基苯甲酸和乙醇發生酯化反應；
（4）對氨基苯甲酸乙酯水解生成對氨基苯甲酸和乙醇，則G是對氨基苯甲酸，對氨基苯甲酸能發生縮聚反應生成高聚物．

解答：解：苯環上的甲基能被酸性高錳酸鉀氧化為羧基，則A為，A→C，結合D產物，顯然為A與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應，最后將硝基還原即等氨基，則B為，C為；
（1）根據A的結構簡式知，A中含氧官能團是硝基和羧基，故答案為：硝基和羧基；
（2）①屬于1，4-二取代苯，其中苯環上的一個取代基是硝基（-NO₂），說明含有兩個取代基，且處于對位，②分子中含有結構的基因，但不顯酸性，說明含有酯基，所以符合條件的有機物結構簡式為：，
故答案為：；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，對硝基苯甲酸和乙醇發生酯化反應，反應方程式為：，
故答案為：，酯化反應或取代反應；
（4）對氨基苯甲酸乙酯水解生成對氨基苯甲酸和乙醇，則G是對氨基苯甲酸，對氨基苯甲酸能發生縮聚反應生成高聚物，則G的結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，以對硝基甲苯為突破口采用正向推導的方法進行推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，注意如果苯環支鏈上連接苯環的碳原子上沒有氫離子，則支鏈不能被氧化成羧基，為易錯點．