Question

【化學-有機化學基礎】
已知有機物A～I之間的轉化關系如圖所示

Ⅰ、A與D、B與E、I與F互為同分異構體；
Ⅱ、加熱條件下新制Cu（OH）₂分別加入到有機物I、F中，I中無明顯現象，F中有紅色沉淀；
Ⅲ、C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質量為104；
Ⅳ、B的一種同分異構體與FeCl₃溶液發生顯色反應．
根據以上信息，回答下列問題：
（1）寫出H的結構簡式

．
（2）反應①～⑨中屬于取代反應的是

①⑥⑨

．
（3）寫出F與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式

．
（4）苯環上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應，但不與FeCl₃溶液發生顯色反應的G的同分異構體有

6

 種．

Answer 1

分析：C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質量為104，則分子式為C₈H₈，為，加熱條件下新制Cu（OH）₂分別加入到有機物I、F中，I中無明顯現象，F中有紅色沉淀，說明F中含有-CHO，則F為，E應為，D為，G為，A與D互為同分異構體，則A為，B為，I為，H為，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質量為104，則分子式為C₈H₈，為，加熱條件下新制Cu（OH）₂分別加入到有機物I、F中，I中無明顯現象，F中有紅色沉淀，說明F中含有-CHO，則F為，E應為，D為，G為，A與D互為同分異構體，則A為，B為，I為，H為，
（1）由以上分析可知H為，
故答案為：；
（2）根據官能團的變化可反應條件可知屬于取代反應的有①⑥⑨，其它反應為消去、氧化等反應，
故答案為：①⑥⑨；
（3）F為，含有醛基，可與新制備氫氧化銅發生氧化還原反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）G為，對應的同分異構體苯環上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應，但不與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明苯環上不含羥基，其中一個取代基為甲基，另一取代基可為羧基或酯基，各有鄰、間、對三種，共6種，
故答案為：6．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機物官能團的性質以及反應條件，為解答該類題目的關鍵，可以C為突破口進行推斷．