Question

【題目】EHPB是合成治療高血壓和充血性心力衰竭的藥物的中間體，合成路線如下：

已知：ⅰ、碳碳雙鍵容易被氧化

ii、+CH3COOH

（1）A的名稱是_____，A形成的順丁橡膠的結構式是_____．

（2）已知1molE發生銀鏡反應可生成4molAg．E中含氧官能團的名稱為_____．

（3）E由B經①、②、③合成．

a．①的反應試劑和條件是_____．

b．②、③的反應類型依次是_____、_____．

（4）1molF轉化成G所消耗的NaOH的物質的量為_____mol．

（5）M的結構簡式為_____．

（6）完成下列化學方程式：

①EHPB不能與NaHCO3反應，有機物N→EHPB的化學方程式為_____．

②有機物K與試劑x發生反應的化學方程式為_____．

（7）有機物N有多種同分異構體，寫出一種滿足下列條件的同分異構體的結構簡式_____．

a．含有酚羥基 b．能水解又能發生銀鏡反應

c．苯環上的一氯代物只有一種 d．核磁共振氫譜有5組峰．

Answer 1

【答案】3-丁二烯 醛基 NaOH溶液、加熱 加成反應 氧化反應 3

【解析】

根據題中各物質的轉化關系，由K的結構簡式可知，M為HOOCCH2CHOHCOOH，G為NaOOCCH2CHOHCOONa，根據F的分子式可知，F為HOOCCH2CHBrCOOH。根據C的結構簡式可知B的結構簡式為BrCH2CH=CHCH2Br，B發生堿性水解得C，C與溴化氫加成得D為CH2OHCH2CHBrCH2OH，D發生氧化反應得E。根據已知信息ⅱ可知K與x發生該反應，依據生成物的分子式可知x應該是苯，據此分析。

（1）CH2=CH-CH=CH2的名稱是1,3-丁二烯；CH2=CH-CH=CH2加聚形成的順丁橡膠的結構式是；

（2）利用逆推法，由K推知M為HOOCCH2CHOH-COOH；G為NaOOCCH2CHOH-COONa；F為HOOCCH2CHBrCOOH；E為OHCCH2CHBrCHO；D為CH2OHCH2CHBrCH2OH；C為HOCH2CH=CHCH2OH；B為BrCH2CH=CHCH2Br；

（2）E中含氧官能團的名稱為醛基；

（3）①BrCH2CH=CHCH2Br到HOCH2CH=CHCH2OH的反應試劑和條件是NaOH/H2O,△；②、③的反應類型依次是加成反應 、氧化反應；

（4）1molHOOCCH2CHBrCOOH轉化成NaOOCCH2CHOH-COONa所消耗的NaOH的物質的量為3mol；

（5）M的結構簡式為HOOCCH2CHOH-COOH；

（6）①EHPB不能與NaHCO3反應，說明EHPB不含羧基，有機物N →EHPB的化學方程式為：；

②有機物K與試劑x發生反應的化學方程式為；

（7）有機物N有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體

a. 含有酚羥基；

b.既能水解又能發生銀鏡反應，說明為甲酸酯

c. 苯環上的一氯代物只有一種;

d.核磁共振氫譜有5組峰的結構簡式為或。