Question

【題目】石油化工的重要原料CxHy可以合成很多有機化合物，以下是CxHy合成物質E和J的流程圖：

已知：Ⅰ．下列反應當中R、R′代表烴基：

Ⅱ．J的分子式為C4H4O4，是一種環狀化合物．

（1）在CxHy的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數最多的分子的名稱是 ．

（2）H的分子式是 ．

（3）下列說法正確的是 ．

a．CxHy和苯都能使溴水褪色，原理相同

b．反應②和反應④的反應類型均為加成反應

c．C能與Na、NaOH、NaHCO3反應

d．E是一種水溶性很好的高分子化合物

e．J在酸性或堿性環境中均能水解

（4）K是J的同分異構體，且1 mol K與足量的NaHCO3溶液反應可放出2mol CO2氣體，請寫出一種符合條件K的結構簡式 ．

（5）寫出反應⑤的化學方程式 ．

（6）D有多種同分異構體，與D具有相同官能團的還有 種（含順反異構體），其中核磁共振氫譜有3組吸收峰，且能發生銀鏡反應的結構簡式是 ．

Answer 1

【答案】（1）2，3﹣二甲基﹣2﹣丁烯；

（2）C2H3O2Br；

（3）be；

（4）CH2=C（COOH）2 或HOOCCH=CHCOOH；

（5）；

（6）5；HCOOC（CH3）=CH2．

【解析】

試題分析：根據題中各物質轉化關系，J的分子式為C4H4O4，是一種環狀化合物，且由I在濃硫酸作用下加熱得到，所以可以推知J為環酯，即J為，根據有關反應的條件可推知I為HOCH2COOH，H為BrCH2COOH，G為BrCH2CHO，F為BrCH2CH2OH，CxHy與HBrO加成得F，所以CxHy為CH2=CH2，氧化得A為CH3CHO，CH3CHO再氧化得B為CH3COOH，A和B發生信息中的加成反應得C為CH3COOCH（OH）CH3，C在濃硫酸條件下脫水得D為CH3COOCH=CH2，D發生加聚反應得到E，據此答題．

解：根據題中各物質轉化關系，J的分子式為C4H4O4，是一種環狀化合物，且由I在濃硫酸作用下加熱得到，所以可以推知J為環酯，即J為，根據有關反應的條件可推知I為HOCH2COOH，H為BrCH2COOH，G為BrCH2CHO，F為BrCH2CH2OH，CxHy與HBrO加成得F，所以CxHy為CH2=CH2，氧化得A為CH3CHO，CH3CHO再氧化得B為CH3COOH，A和B發生信息中的加成反應得C為CH3COOCH（OH）CH3，C在濃硫酸條件下脫水得D為CH3COOCH=CH2，D發生加聚反應得到E，

（1）在C2H4的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數最多的分子是將乙烯中的氫原子都換成碳的結構即C6H12，其名稱是2，3﹣二甲基﹣2﹣丁烯，

故答案為：2，3﹣二甲基﹣2﹣丁烯；

（2）H為BrCH2COOH，H的分子式是C2H3O2Br，

故答案為：C2H3O2Br；

（3）a．CxHy和苯都能使溴水褪色，原理不相同，前者是加成，后者是萃取，故a錯誤；

b．反應②和反應④的反應類型均為加成反應，故b正確；

c．C中有酯基和羥基，酯基能與氫氧化鈉反應，羥基能與鈉反應，酯基、羥基均不能與NaHCO3反應，故c錯誤；

d．E中有酯基，其水溶性較差，故d錯誤；

e．J中有酯基，在酸性或堿性環境中均能水解，故e正確；

故答案為：be；

（4）J為，K是J的同分異構體，且1 mol K與足量的NaHCO3溶液反應可放出2mol CO2氣體，說明K中有兩個羧基，所以符合條件K的結構簡式為CH2=C（COOH）2 或HOOCCH=CHCOOH，

故答案為：CH2=C（COOH）2 或HOOCCH=CHCOOH；

（5）反應⑤的化學方程式為，

故答案為：；

（6）D為CH3COOCH=CH2，D有多種同分異構體，與D具有相同官能團的還有CH2=CHCOOCH3、HCOOCH=CHCH3（順、反兩種）、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2、，共5 種（含順反異構體），其中核磁共振氫譜有3組吸收峰，且能發生銀鏡反應的結構簡式為HCOOC（CH3）=CH2，

故答案為：5；HCOOC（CH3）=CH2．