Question

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮痛效果優于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。           

（1）反應①為取代反應，該步反應物Me₂SO₄中的“Me”表示                  ，D中官能團的名稱是               。

（2）寫出E的結構簡式：                  。

（3）G能發生的反應類型是                               （填字母序號）

A．取代反應    B．酯化反應    C．加聚反應    D．還原反應    E．加成反應

（4）寫出F在NaOH溶液中反應的化學方程式：                           。

（5）寫出所有滿足下列條件的B的同分異構體：                               。

①只含有一個環（既苯環）的芳香族化合物；②核磁共振氫譜中氫峰的個數相比B的其它同分異構體最少。

 

Answer 1

【答案】

（16分）

（1）—CH₃（或甲基）（2分）硝基、酯基（2分）

（2）（2分）

（3）ABCDE（2分）

（4）（2分）

（5）（2分）

【解析】

試題分析：

（1）分析A和B的分子差別，可以看出多一個—CH₃（或甲基），推出Me為—CH₃（或甲基）；

中含有硝基、酯基。

（2）根據D、E的分子式和④的反應條件，可知為-NO₂的還原反應，可知E為：

（3）G能發生A．甲基、羧基、苯環上的取代反應； B．羧基的酯化反應； C．碳碳雙鍵的加聚反應；D．碳碳雙鍵、苯環與氫氣的還原反應 ；E．碳碳雙鍵、苯環的加成反應。

（4）與發生取代反應的到，在氫氧化鈉溶液中酯基發生水解。

（5）根據信息，分子要有高度的對稱性，可寫出。

考點：本題以有機合成為基礎，考查了有機化合物性質、有機推斷、分析問題能力。