Question

【題目】6-硝基胡椒基酸K是合成心血管類藥物米絡(luò)沙星的中間體，在實驗室中合成路線如下圖所示(部分反應(yīng)條件已經(jīng)略去):

已知:連在同一個碳上的兩個羥基易脫水形成羰基。

回答下列問題:

(1)C的名稱為_______，H 中官能團(tuán)的名稱為__________。

(2)由C生成D的反應(yīng)類型為_______，G 的結(jié)構(gòu)簡式為_______ 。

(3)由A生成B的化學(xué)方程式為_______ 。

(4)R是E的同分異構(gòu)體，R中有兩個取代基，其中一個為羥基且與苯環(huán)直接相連，另一個取代基含有“”，符合條件的R有_____種。其中核磁共振氫譜顯示有5種不同類型的氫，且峰的面積之比為2 :2 :2: l: 1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(5)寫出以鄰苯二酚和乙醇為原料制備 的合成路線____________(其他無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】 對羥基苯甲醛 羧基、醚鍵 取代反應(yīng) 12 、

【解析】根據(jù)流程圖，對甲基苯酚與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，A為 ，與氯氣在光照條件下發(fā)生苯環(huán)側(cè)鏈的取代反應(yīng)，B為，連在同一個碳上的兩個羥基易脫水形成羰基，B在氫氧化鈉溶液中水解生成C，C為，C與溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成D，D為；根據(jù)流程圖，G能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明G中含有醛基，則G為，H為。

(1)根據(jù)上述分析，C為，名稱為對羥基苯甲醛，H為，其中的官能團(tuán)有羧基、醚鍵，故答案為：對羥基苯甲醛； 羧基、醚鍵；

(2)由C（）生成D（）發(fā)生的是苯環(huán)的取代反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：取代反應(yīng)；；

(3)根據(jù)上述分析，由A生成B的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(4)R是E（）的同分異構(gòu)體，R中有兩個取代基，其中一個為羥基且與苯環(huán)直接相連，另一個取代基的化學(xué)式為—C2H3O2，因為另一個取代基含有“”，符合條件的—C2H3O2有—COOCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OOCCH3，苯環(huán)上的二個取代基有鄰、間、對3種位置關(guān)系，因此R的同分異構(gòu)體有3×4=12種，其中核磁共振氫譜顯示有5種不同類型的氫，且峰的面積之比為2:2:2:l:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：12；、；

(5)根據(jù)題干流程圖F→G的反應(yīng)條件可知，要以鄰苯二酚和乙醇為原料制備，需要首先合成1,2-二氯乙烷，可以由乙醇消去羥基后與氯氣加成即可，因此合成路線為，故答案為：。