Question

【題目】【化學—選修5有機化學基礎】有機物H是一種具有很強的親水性高分子化合物。其合成路線如下：

已知：

①R—CHO+；

②；

③B的核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積之比為1∶2。

請回答下列問題：

（1）A的名稱是____________；B的官能團名稱是______________________；

D的結構簡式是____________________。

（2）反應⑤的反應類型是__________。

（3）反應④的化學方程式為______________________________。

（4）C的同分異構體中含有的有_________種。其中能與NaHCO3反應產生氣體的同分異構體的結構簡式是_________________________________。

（5）根據已有知識并結合相關信息，仿上述流程，有機物以結構簡式來表示，寫出以甲苯和乙醛為原料制備肉桂醛（）的合成路線流程圖（無機試劑任用）：

______________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】

（1）1，3-丁二烯（1分） 溴原子、碳碳雙鍵（2分） OHC—CH=CH—CHO（2分）

（2）加成反應（1分）

（3）OHC—CH=CH—CHO+2HCHO（2分）

（4）6（2分） CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH（2分）

（5）

（3分）

【解析】

試題分析：從流程來看，A的結構簡式是1，3-丁二烯；因為B的核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積之比為1∶2，故是BrCH2CH=CHCH2Br，水解生成C是HO-CH2CH=CHCH2-OH，再在Cu、加熱條件下氧化生成D是OHCCH=CHCHO。

反應D→E可根據信息①，得出：OHC—CH=CH—CHO+2HCHO ；反應⑤可根據信息②思考，故反應類型是加成反應。

C是HO-CH2CH=CHCH2-OH，分子式是C4H8O2，同分異構體中含有的，可以寫為R1R2，用掛端基的方法：

-R1中		-R2中		同分異構體數目
碳原子數	烴基數	碳原子數	烴基數
0	0	3	2	2
1	1	2	1	1
2	1	1	1	1
3	2	0	0	2

所以，總的同分異構體數目是6，其中能與NaHCO3反應產生氣體的同分異構體是-R2含碳原子為0的羧酸，故其結構簡式是CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH。

以甲苯和乙醛為原料制備肉桂醛（）的合成路線流程圖是：

。