Question

【題目】用于汽車剎車片的聚合物Y是一種聚酰胺纖維，合成路線如下：

已知：①

②W、D均為芳香化合物，分子中均只含兩種不同化學環境的氫原子。

（1）生成A的反應類型是______，試劑a是______，B中所含的官能團名稱是_______。

（2）①F的結構簡式是______。

②“F→X”的反應中，除X外，另外一種產物是______。

③生成聚合物Y的化學方程式是_______。

（3）Q是W的同系物且相對分子質量比W大14，則Q有_____種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:2:2:3的為________、__________（寫結構簡式）。

（4）只以CH2=CH-CH=CH2為有機原料，選用必要的無機試劑合成，寫出合成路線__________（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。

Answer 1

【答案】 取代反應 濃硝酸、濃硫酸 硝基 氯原子 H2O 10

【解析】先推理上面一行合成過程：由苯→A→B→D 的路徑觀察發現，對硝基苯胺之中的硝基缺少引入步驟。而未注明所用試劑的過程只有 A→B 一步，因此這一步是進行硝化，于是 B 應是對硝基氯苯。（1）苯與氯氣在氯化鐵催化下發生取代反應生成氯苯；反應A→B是硝化反應，試劑a為濃硝酸、濃硫酸；B是對氯硝基苯，官能團的名稱是硝基、氯原子；（2）①接下來推理下面一行。由反應知 E 是乙烯，E→F 的反應可參照信息①反應，產物 F 應為，考慮到芳香化合物 W不飽和度為 6，而分子中除苯環外有兩個碳四個氧（含兩個不飽和度），結合只含有兩種不同化學環境的氫需要的高對稱性，這兩個碳四個氧應該是兩個羧基，W 應該是對苯二甲酸。②考慮 W 是由 X 經高錳酸鉀氧化得到，而 F 中含有兩個甲基，猜測X 是對二甲苯，從而 X 化學式是 C8H10，F 化學式是 C8H12O，從而可以推測 F→X 的過程中另一種產物為水。由已知③D 為芳香化合物，分子中含有兩種不同環境的氫原子，故 D 為對苯二胺，D與W發生縮聚反應生成的聚合物Y的化學方程式是：； （3）Q是W的同系物且相對分子質量比W大14，則多一個CH2，分子中除了苯環，還有兩個羧基，碳原子還剩下一個，則若苯環上只有一個取代基則為-CH(COOH)2，結構只有一種；若有兩個取代基，則為-COOH和-CH2COOH，兩者在苯環上的位置為鄰、間、對位三種；若有三個取代基，則兩個羧基和一個甲基，先看成苯二甲酸，苯二甲酸兩個羧基的位置有鄰、間、對位，而苯環上的氫再被甲基取代的分別有2種、3種和1種；總計10種同分異構體；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:2:2:3的為；（4）原料只有 1，3-丁二烯，因而合成六元環必須利用題中所給的信息反應；產物上下對稱，因而應該是將 1，3-丁二烯進行 1，4-加成之后再與另一分子 1，3-丁二烯反應成環；兩個醛基相隔兩個碳，因而需要 1，3-加成之后疊加水解、氧化步驟；而產物中不存在碳碳雙鍵，因而應該存在催化加氫環節，這一步必須安排在氧化生成醛基之前。具體合成流程為：。