Question

【題目】某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫藥中間體F和Y。

已知：①

②

③

請回答下列問題：

(1)下列有關F的說法正確的是_________。

A.分子式是 B.F即能與HCl又能與反應生成鹽

C.能發生取代反應和縮聚反應 D.的F最多可以和反應

(2)C→D的反應類型是________。

(3)在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是______________。

(4)D→E反應所需試劑是____________。

(5)寫出同時符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式（寫出其中1個）____。

①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子②分子中含有

(6)利用已知信息，以X和乙烯為原料可合成Y，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。_______________注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

【答案】BC 氧化反應 氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基 或 ，，，任寫一種即可；

【解析】

由已知信息中的反應①可知，A的結構中含有硝基，B的結構中含有氨基，甲苯生成A即發生的是硝化反應；B與乙酸酐反應后生成C，B中的氨基轉變為肽鍵，B中的甲基仍未變化；由C生成，C中的甲基消失代之以羧基，所以C發生的是氧化反應，再結合結構中苯環上兩個取代基的位置可知，甲苯硝化反應得到的產物A為，那么B為，C為；對比F和D的結構差異，可推測，由D生成E即發生苯環上H的溴代反應，所以E的結構為；由甲苯生成X(苯甲醛)后，再發生一系列反應生成Y，由Y的結構猜測，X轉變為Y的過程與已知信息中的反應②類似，所以猜測Y可由苯甲醛和乙醛發生上述反應實現。

(1)A．由F的結構可知，其分子式為C7H6NO2Br，A項錯誤；

B．F的結構中既有氨基，又有羧基，所以既能與HCl反應又能與NaOH反應，B項正確；

C．F的結構中同時含有羧基和氨基，所以能發生取代反應，也能發生縮聚反應，C項正確；

D．F中的羧基會消耗一個NaOH，溴原子會水解消耗一個NaOH，水解后得到酚羥基又會消耗一個NaOH，所以1molF最多能消耗3molNaOH，D項錯誤；

答案選BC；

(2)通過分析可知，C生成D的反應即氧化反應；

(3)合成F的過程中，涉及氧化反應將甲基轉變為羧基的過程，如果不采用B生成C的反應，將結構中的氨基保護起來，氨基可能就會被氧化；

(4)通過分析可知，D生成E的反應即苯環上氫原子的溴代反應，所以條件為液溴，鐵或溴化鐵催化；

(5)通過分析可知，A 即為，那么與A互為同分異構體的有機物中扣除苯環和醛基外，其他結構應當都是飽和的；A的結構中總共兩個氧原子，醛基用去一個氧原子后，還剩余一個氧原子，可能形成羥基，也可能形成醚鍵的結構，也有可能與醛基直接結合形成甲酸酯基的結構；考慮到苯環上的氫只有兩種，所以只能是苯環的對位二取代物，所以可能的結構有：，，和，只需寫出一種即可；

(6)通過分析可知由X合成Y，可通過苯甲醛與乙醛發生已知信息中的反應②來實現；那么利用苯甲醛和乙烯為原料制備Y，只需要再將乙烯轉變為乙醛即可，所以合成路線為：。