Question

（16分）咖啡酸，存在于許多中藥中，如野胡蘿卜、光葉水蘇、蕎麥、木半夏等。咖啡酸有止血作用，特別對內臟的止血效果較好。

（1）咖啡酸的化學式是          ，咖啡酸中含氧官能團的名稱為                  。
（2）咖啡酸發生加聚反應的化學方程式                        。
（3）下列關于咖啡酸的說法正確的是（      ）

A．1mol咖啡酸只與1mol溴反應

B．咖啡酸有一種同分異構體的苯環上連4個羥基

C．咖啡酸的水溶液中滴加氯化鐵溶液顯血紅色

D．可以用高錳酸鉀或溴水檢驗咖啡酸分子中所含的碳碳雙鍵

（4）寫出1分子咖啡酸與2分子CH₃COCl在一定條件下發生反應生成酯的方程式          。
（5）A是咖啡酸的一種同分異構體，A中苯環上的取代基僅1個，1molA能與2molNaHCO₃反應，A的結構簡式為                                               。

Answer 1

（16分）（1）C₉H₈O₄ （2分）  羧基（1分）、酚羥基（1分）
（2）（3分）
（3）B （3分）（多選1個扣1分）
（4）（3分）

（5）C₆H₅CH（COOH）₂  （3分）

（1）根據咖啡酸的結構簡式可知，其化學式為C₉H₈O₄。咖啡酸中含氧官能團的名稱為羧基、酚羥基。
（2）咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，所以能發生加聚反應，化學方程式為
。
（3）咖啡酸中含有1個碳碳雙鍵和2個酚羥基，所以需要4分子溴單質，其中1分子發生加成反應，3分子發生苯環上氫原子的取代反應，A不正確。B正確，另一個取代基是羧基。C不正確，應該是顯紫色。D不正確，因為酚羥基也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。所以答案選B。
（4）用于是生成酯，所以參與反應的是酚羥基，方程式為
。
（5）1molA能與2molNaHCO₃反應，說明含有2個羧基。又因為，A中苯環上的取代基僅1個，所以結構簡式為C₆H₅CH（COOH）₂。