Question

在有機物分子中，若碳原子連接四個不同的原子或原子團，該碳原子稱為不對稱碳原子（或手性碳原子），以*C表示．具有手性碳原子的有機物具有光學活性．
（1）下列分子中，沒有光學活性的是

 

，含有兩個手性碳原子的是

 

．
A．乳酸　CH₃-CHOH-COOH
B．甘油　CH₂OH-CHOH-CH₂OH
C．脫氧核糖　CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂-CHO
D．核糖  CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
（2）有機物X的結構簡式為，若使X通過化學變化失去光學活性，
可能發生的反應類型有

 

．
A．酯化      B．水解 　    C．氧化 　    D．還原    　 E．消去
（3）有機物Y分子式為C₄H₈O₃，它有多種同分異構體．其中屬于多羥基醛，且分子中只有一個手性碳原
子的異構體有數種，請寫出它們的結構簡式，并標出手性碳原子．（寫兩種）

 

、

 

．

Answer 1

分析：（1）有機分子中碳原子連四個不同的原子或原子團時，稱為不對稱碳原子（或手性碳原子），以*C表示，具有手性碳原子的有機物具有光學活性；
（2）使生成物中不再具有手性碳原子從而失去光學活性，指得是發生反應使手性碳上連有2個相同的原子或原子團；
（3）C₄H₈O₃分子中H原子數比飽和狀態下（2n+2）少兩個H，書寫同分異構體中屬于多羥基醛的結構簡式，說明符合條件的結構簡式中含有醛基，還有兩個氧原子只能以羥基的形式存在，據此分析書寫；

解答：解：（1）CH₂OH-CHOH-CH₂OH分子中不存在手性碳原子，沒有光學活性；CH₃-CHOH-COOH中間碳是手性碳原子；CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂-CHO從到起第二個碳和第三個碳是手性碳原子，
故答案為：B；C；
（2）使生成物中不再具有手性碳原子從而失去光學活性，指得是發生反應使手性碳上連有2個相同的原子或原子團，有機物X從左起第三個碳原子為手性碳原子，若右邊羥基與甲酸發生酯化反應，將從而失去光學活性；有機物X若左邊酯基發生水解反應，而失去光學活性；有機物X右邊羥基若發生消去反應，生成碳碳雙鍵而失去光學活性，
故答案為：A、B、E；
（3）C₄H₈O₃分子中H原子數比飽和狀態下（2n+2）少兩個H，屬于多羥基醛還有兩個氧原子只能以羥基的形式存在，且分子中只有一個手性碳原子的異構體分別為：；；，
故答案為：；；

點評：本題主要考查手性碳原子的有關知識，注意在我手性碳原子判斷方法是手性碳原子一定是飽和碳原子，手性碳原子所連接的四個基團要是不同，題目難度中等．